Ābolskābe

Vikipēdijas raksts
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Ābolskābe
Malic acid2.png
Ābolskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula C4H6O5
Molmasa 134,09 g/mol
Blīvums optiskajiem izomēriem 1595 kg/m3
racemātam 1601 kg/m3
Kušanas temperatūra optiskajiem izomēriem 100 °C
racemātam 130 - 131 °C
Viršanas temperatūra optiskajiem izomēriem 140 °C (sadalās)
racemātam 150 °C (sadalās)

Ābolskābe (hidroksidzintarskābe, 2-hidroksibutāndiskābe, НООС–СН(ОН)–СН2–СООН) pieder pie divvērtīgajām hidroksikarbonskābēm. Ābolskābe ir bezkrāsaina kristāliska viela ar skābu garšu. Labi šķīst ūdenī. Ābolskābes sāļus sauc par malātiem (latīņu: malum - ābols).

Izomēri[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Ābolskābei ir spoguļizomēri, jo tā satur asimetrisko oglekļa atomu. Dabā sastopama L-ābolskābe, kas gaismas polarizācijas plakni griež pa kreisi. Interesanti, ka, palielinoties L-ābolskābes šķīduma koncentrācijai, gaismas griešanas spēja samazinās, 34% ābolskābe vispār nav optiski aktīva, bet vēl koncentrētāki šķīdumi polarizācijas plakni sāk griezt pa labi.

Paula Valdena piemiņas zīme Rīgā, Kronvalda bulvārī, kas attēlo ābolskābes stereoizomērus

Ābolskābei ir arī struktūrizomērs - izoābolskābe jeb 2-metiltartronskābe.

Vēsture[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Ābolskābi pirmo reizi tīrā veidā izdalījis zviedru ķīmiķis Šēle 1785. gadā no negataviem āboliem.

Atrašanās dabā[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Charlamovsky2008.jpg

Ābolskābi satur daudzi augļi un ogas, sevišķi pīlādžu un bārbeļu ogas, no kurām to arī iegūst. Tā atrodama rabarberu stublājos, vīnā. Ābolskābe piešķir raksturīgo skābo garšu negataviem āboliem.

Ābolskābei ir liela nozīme bioķīmijā, jo malāta jons ir svarīga trikarbonskābju cikla sastāvdaļa.

Iegūšana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

L-ābolskābi iegūst no dabiskām izejvielām.

D-ābolskābi var iegūt, reducējot D-vīnskābi ar jodūdeņradi, vai arī no L-ābolskābes, izmantojot Valdena apgriezenības reakciju (L-ābolskābi hlorējot ar PCl5, iegūst D-hlordzintarskābi, kurai reaģējot ar AgOH, rodas D-ābolskābe).

Pievienojot ūdeni maleīnskābei vai fumārskābei, rodas racēmiskā D,L-ābolskābe. Ābolskābes racemāts rodas arī, reducējot D,L-vīnskābi (vīnogskābi). Šīs sintēzes pierāda ābolskābes uzbūvi.

Īpašības[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Reducējot ābolskābi, rodas dzintarskābe.

Karsējot ābolskābe pārvēršas par maleīnskābes anhidrīdu.

Uzmanīgi oksidējot, no ābolskābes var iegūt skābeņetiķskābi:

НООС–СН(ОН)–СН2–СООН → НООС–С(ОН)=СН–СООН

Izmantošana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Ābolskābi lieto kā pārtikas piedevu (E296).