1,2,3-Triazols

Vikipēdijas raksts
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
1,2,3-Triazols
1,2,3-triazole numbering.png 1,2,3-Triazole3d.png
1,2,3-triazola struktūrformula un molekulas modelis
CAS numurs 288-36-8
Ķīmiskā formula C2H3N3
Molmasa 69,07 g/mol
Blīvums 1192 kg/m3
Kušanas temperatūra 23-25 °C
Viršanas temperatūra 203 °C (pie 739 mm Hg
Šķīdība ūdenī ļoti labi šķīstošs

1,2,3-Triazols (nesimetriskais triazols, C2H3N3) ir viens no triazola izomēriem - heterociklisks "aromātiskais" savienojums. Tā pieclocekļu cikls satur 3 blakus esošus slāpekļa atomus (atšķirībā no 1,2,4-triazola, kura molekulā starp diviem no tiem ir viens oglekļa atoms). 1,2,3-Triazols ir viegli kūstoša bezkrāsaina kristāliska viela ar vāju amīniem līdzīgu smaku, kas ļoti labi šķīst ūdenī.

Iegūšana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

1,2,3-Triazolu un tā atvasinājumus iegūst, iedarbojoties ar slāpekļūdeņražskābi HN3 vai tās organiskajiem atvasinājumiem (azīdiem) uz savienojumiem ar trīskāršo saiti (tā saucamā ciklopievienošanās reakcija).

Var iegūt, dekarboksilējot triazolkarbonskābes.

Īpašības[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

1,2,3-Triazola gredzens ir neparasti stabils, salīdzinājumā ar citiem savienojumiem, kuri satur 3 slāpekļa atomu ķēdi. Karsējot vakuumā līdz 500 °C, tas atšķeļ N2 molekulu, veidojot aziridīnu - trīslocekļu ciklu. 1,2,3-Triazola cikls ir stabilāks pat par benzola gredzenu (oksidējot benzotriazolu - savienojumu, kura molekulā benzola gredzens savienots ar triazola gredzenu - vispirms oksidējas benzols un veidojas 1,2,3-triazoldikarbonskābe). Jutīgāks triazols ir pret reducētājiem.

1,2,3-Triazola atvasinājumi vienlaicīgi ir vājas bāzes (pie slāpekļa atoma esošo ūdeņraža atomu var aizvietot ar metāla atomu) un vājas N−H skābes.

Izmantošana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Triazolu izmanto organiskajām sintēzēm. 1,2,3-Triazola cikls ietilpst dažu medikamentu sastāvā.

Literatūra[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

  • O. Neilands. Organiskā ķīmija. R: Zvaigzne, 1977, 710.-712. lpp.
  • П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 1008. lpp. (krieviski)