1,2,3-Triazols

1,2,3-Triazols
1,2,3-triazola struktūrformula un molekulas modelis
CAS numurs:	288-36-8
Ķīmiskā formula:	C2H3N3
Molmasa:	69,07 g/mol
Blīvums:	1192 kg/m3
Kušanas temperatūra:	23-25 °C
Viršanas temperatūra:	203 °C (pie 739 mm Hg
Šķīdība ūdenī:	ļoti labi šķīstošs

1,2,3-Triazols (nesimetriskais triazols, C₂H₃N₃) ir viens no triazola izomēriem - heterociklisks "aromātiskais" savienojums. Tā pieclocekļu cikls satur 3 blakus esošus slāpekļa atomus (atšķirībā no 1,2,4-triazola, kura molekulā starp diviem no tiem ir viens oglekļa atoms). 1,2,3-Triazols ir viegli kūstoša bezkrāsaina kristāliska viela ar vāju amīniem līdzīgu smaku, kas ļoti labi šķīst ūdenī.

Iegūšana

1,2,3-Triazolu un tā atvasinājumus iegūst, iedarbojoties ar slāpekļūdeņražskābi HN₃ vai tās organiskajiem atvasinājumiem (azīdiem) uz savienojumiem ar trīskāršo saiti (tā saucamā ciklopievienošanās reakcija).

Var iegūt, dekarboksilējot triazolkarbonskābes.

Īpašības

1,2,3-Triazola gredzens ir neparasti stabils, salīdzinājumā ar citiem savienojumiem, kuri satur 3 slāpekļa atomu ķēdi. Karsējot vakuumā līdz 500 °C, tas atšķeļ N₂ molekulu, veidojot aziridīnu - trīslocekļu ciklu. 1,2,3-Triazola cikls ir stabilāks pat par benzola gredzenu (oksidējot benzotriazolu - savienojumu, kura molekulā benzola gredzens savienots ar triazola gredzenu - vispirms oksidējas benzols un veidojas 1,2,3-triazoldikarbonskābe). Jutīgāks triazols ir pret reducētājiem.

1,2,3-Triazola atvasinājumi vienlaicīgi ir vājas bāzes (pie slāpekļa atoma esošo ūdeņraža atomu var aizvietot ar metāla atomu) un vājas N−H skābes.

Izmantošana

Triazolu izmanto organiskajām sintēzēm. 1,2,3-Triazola cikls ietilpst dažu medikamentu sastāvā.

Literatūra

• O. Neilands. Organiskā ķīmija. R: Zvaigzne, 1977, 710.-712. lpp.
• П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 1008. lpp. (krieviski)

Svarīgākie heterocikli

Heteroatomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Nepiesātinātie	Piesātinātie	Nepiesātinātie	Piesātinātie	Nepiesātinātie	Piesātinātie	Nepiesātinātie	Piesātinātie	Nepiesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus