Acetilēndinitrils

Vikipēdijas raksts
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Acetilēndinitrils
Carbon subnitride.png
Acetilēndinitrila struktūrformula
Carbon-subnitride-3D-vdW.png
Acetilēndinitrila molekulas modelis
Citi nosaukumi: Diciānacetilēns, oglekļa subnitrīds,
butīn-2-dinitrils
CAS numurs: 1071-98-3
Ķīmiskā formula: C4N2
Molmasa: 76,06 g/mol
Blīvums: 907 kg/m3
Kušanas temperatūra: 20,6 °C
Viršanas temperatūra: 76,5 °C

Acetilēndinitrils jeb diciānacetilēns (NC−C≡C−CN) ir bezkrāsains, viegli sasalstošs šķidrums, kas labi šķīst ogļūdeņražos. Acetilēndinitrils, tāpat kā diciāns, sastāv tikai no oglekļa un slāpekļa. Gaisā deg ar sarkanu kvēpošu liesmu, kam ir zaļganvioleta apmale.

Molekulas uzbūve[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Acetilēndinitrila molekula ir pilnīgi lineāra, jo tajā mijas vienkāršās un trīskāršās kovalentās saites. To var uzskatīt par acetilēnu, kura molekulā ūdeņraža atomi aizvietoti ar cianīdgrupām.

Atrašanās dabā[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Ciets acetilēndinitrils konstatēts Titāna atmosfērā ar infrasarkanās spektroskopijas metodēm.[1] Mainoties Titāna gadalaikiem, C4N2 var cikliski kondensēties un iztvaikot. Acetilēndinitrila molekulas konstatētas arī starpzvaigžņu vidē, kaut arī tas nav viegli, jo tā simetriskās molekulas nedod mikroviļņu rotācijas spektrus.[2]

Iegūšana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Iegūst, dehidratējot acetilēndikarbonskābes diamīdu ar fosfora pentoksīdu Р2О5.

Īpašības[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Sadegot maisījumā ar skābekli, rada ļoti augstu temperatūru (4988 līdz 5013 °C), sadegot ar zilganbaltu liesmu. Pēc dažiem datiem, šai liesmai piemīt visaugstākā temperatūra, ko vien var dot ķīmiska degviela.[3] Ar to acetilēndinitrils iekļuvis arī Ginesa rekordu grāmatā. Tomēr, šai vielai sadegot ozona atmosfērā, temperatūra var sasniegt pat 5700 °C.

Tā kā acetilēndinitrils ir stipri endotermisks savienojums, tas var eksplodēt, sadaloties par oglekli un slāpekli.

Izmantošana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Dažkārt izmanto ļoti augstu temperatūru iegūšanai un kā raķešdegvielas sastāvdaļu.

Diciānacetilēns ir labs dienofils reaģents un to lieto diēnsintēzes reakcijām ar grūti reaģējošiem diēniem.

Tas reaģē ar durolu (1,2,4,5-tetrametilbenzolu), veidojot aizvietotos biciklooktatriēnus. [4]

Atsauces[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

  1. Samuelson, R. E.; L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna (August 1977). "C4N2 ice in Titan's north polar stratosphere". Planetary and Space Science 45 (8): 941–948. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3. 
  2. Kołos, Robert (August 2002). "Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study". Journal of Chemical Physics 117 (5): 2063–2067. doi:10.1063/1.1489992. 
  3. Kirshenbaum, A. D.; and A. V. Grosse (May 1956). "The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K". Journal of the American Chemical Society 78 (9): 2020. doi:10.1021/ja01590a075. 
  4. Weis, C. D. (January 1963). "Reactions of Dicyanoacetylene". Journal of Organic Chemistry 28 (1): 74–78. doi:10.1021/jo01036a015.