Acetilacetons

Vikipēdijas lapa
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Acetilacetons
Acetylacetone.png
Acetilacetona struktūrformula
Ķīmiskā formula C5H8O2
Molmasa 100,13 g/mol
Blīvums 980 kg/m3
Kušanas temperatūra -23 °C
Viršanas temperatūra 140 °C

Acetilacetons (diacetilmetāns, pentān-2,4-dions, СН3–СО–СН2–СО–СН3) ir vienkāršākais β-diketons - savienojums ar divām karboksilgrupām molekulā, starp kurām ir viens oglekļa atoms (metilēngrupa). Acetilacetons ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu smaržu.

Iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Iegūst no acetona un acetanhidrīda bora trifluorīda klātienē:

(CH3CO)2O + CH3–CO–CH3 → CH3–CO–CH2–CO–CH3

Var iegūt arī, kondensējot acetonu ar etilacetātu bāzu klātienē un paskābinot iegūto acetilacetonātu:

NaOEt + EtO2CCH3 + CH3–CO–CH3 → NaCH3–CO–CH–CO–CH3 + 2 EtOH
NaCH3–CO–CH–CO–CH3 + HCl → CH3–CO–CH2–CO–CH3 + NaCl

Īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Acetilacetons pieder pie ketosavienojumiem, kam ir neparasti stabila enolforma (metanola šķīdumā ir 72% acetilacetona enolformas).[1] Tas izskaidrojams ar ūdeņraža saites veidošanos starp enolformas hidroksilgrupas ūdeņraža atomu un tuvumā esošās karboksilgrupas skābekļa atomu, kam ir enolformu stabilizējoša iedarbība:

Acetilacetona tautomērija

Metilēngrupas, kura atrodas starp divām karboksilgrupām, ūdeņraža atoms ir ļoti kustīgs un viegli atšķeļas, veidojot acetilacetona anjonu.

Iedarbojoties uz β-diketoniem ar fenilhidrazīnu, hidroksilamīnu, vai tamlīdzīgiem reaģentiem, viegli var iegūt heterocikliskus savienojumus - pirazola atvasinājumus.

β-Diketoni, vārot tos ar sārmiem, sadalās par skābēm un ketoniem:

СН3–СО–СН2–СО–СН3 + NaOH → СН3COONa + СН3–СО–СН3

Izmantošana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Acetilacetonu izmato analītiskajā ķīmijā, jo tas ar metālu joniem dod noturīgus kompleksos savienojumus (acetilacetonātus). Radioķīmijā šo īpašību lieto radioaktīvo izotopu izdalīšanai. Acetilacetonu lieto arī organiskajā sintēzē.

Atsauces[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

  1. O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 473. lpp.