Dimetilsulfāts

Vikipēdijas raksts
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Dimetilsulfāts
Dimethylsulfate.png
Dimetilsulfāta struktūrformula
Dimethyl-sulfate-from-xtal-3D-balls.png
Dimetilsulfāta molekulas modelis
Citi nosaukumi: sērskābes dimetilesteris,
Me2SO4; DMSO4
CAS numurs: 77-78-1
Ķīmiskā formula: C2H6O4S
Molmasa: 126,13 g/mol
Blīvums: 1333,2 kg/m3
Kušanas temperatūra: −26 °C
Viršanas temperatūra: 188,5 °C (sadalās)
Šķīdība ūdenī: nedaudz (reaģē)

Dimetilsulfāts ((CH3O)2SO2) ir sērskābes dimetilesteris (ūdeņraža atomi skābes molekulā aizvietoti ar metilgrupām), spēcīgs alkilējošs aģents. Dimetilsulfāts ir bezkrāsains eļļains šķidrums[1] ar kušanas temperatūru −26 °C, vārās pie 188,5 °C. Nedaudz šķīst ūdenī (2,8%)[2], labi — organiskajos šķīdinātājos. Dimetilsulfāta formulu bieži raksta arī kā (CH3)2SO4 vai Me2SO4, kur Me nozīmē metilgrupu.

Hazard T.svg
Stipri toksisks; labi uzsūcas caur ādu, bojā aknas, nieres u.c. orgānus. Mutagēna iedarbība.

Iegūšana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Iegūst no metilspirta un 60%-īga oleuma, vielu maisījumu destilējot vakuumā. Procesā vispirms rodas metilsērskābe, kura sadalās par sērskābi un dimetilsulfātu:

2CH3HSO4 → H2SO4 + (CH3)2SO4

Laboratorijā dimetilsulfātu var iegūt, vienkārši esterificējot sērskābi ar metanolu:

2CH3OH + H2SO4 → (CH3)2SO4 + 2H2O

Dimetilsulfāts rodas metilnitrīta reakcijā ar metilhlorsulfonātu:

CH3ONO + (CH3)OSO2Cl → (CH3)2SO4 + NOCl

Viena no rūpnieciskām dimetilsulfāta iegūšanas metodēm ir dimetilētera reakcija ar sēra trioksīdu nepārtrauktā procesā:

(CH3)2O + SO3 → (CH3)2SO4

Vēl viens ērts dimetilsulfāta iegūšanas paņēmiens ir hlorsulfonskābes reakcija ar metanolu:

CH3OH + HOSO2Cl → (CH3)2SO4 + HCl↑ [3]

Izmantošana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Plaši izmanto organiskajā sintēzē kā efektīvu alkilējošu aģentu.

Atsauces[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

  1. П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 146. lpp. (krieviski)
  2. O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 334. lpp.
  3. Препаративная органическая химия. М., Госхимиздат, 1959, 399. lpp. (krieviski)
Commons:Category
Vikikrātuvē ir pieejami multimediju faili par šo tēmu. Skatīt: dimetilsulfāts