Dzintarskābe

Vikipēdijas raksts
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Dzintarskābe
Succinic acid.png
Dzintarskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula HOOC–CH2–CH2–COOH
Molmasa 118,09 g/mol
Blīvums 1564 kg/m3
Kušanas temperatūra 185 - 187 °C
Viršanas temperatūra 235 °C

Dzintarskābe (butāndiskābe, etāndikarbonskābe, HOOC–CH2–CH2–COOH) pieder pie piesātinātajām divvērtīgajām karbonskābēm. Dzintarskābes sāļus un esterus sauc par sukcinātiem (latīņu: succinum - dzintars). Dzintarskābe ir balta, kristāliska viela, kas šķīst ūdenī un spirtā.

Vēsture[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Dzintarskābe pirmo reizi tika iegūta XVII gadsimtā no dzintara destilācijas produktiem. No tā arī cēlies dzintarskābes nosaukums.

Atrašanās dabā[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Dabā dzintarskābe atrodama daudzos augos (negatavās ērkšķogās, vīnogās, biešu sulā, rabarberos). Tā var veidoties rūgšanas procesos.

Dzintarskābei (sukcinātiem) ir liela bioloģiska nozīme organismu vielmaiņas procesos.

Iegūšana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Rūpniecībā dzintarskābi iegūst, hidrējot maleīnskābes anhidrīdu, kā arī, bakteriāli raudzējot amonija tartrātu vai kalcija malātu.

Dzintarskābi var iegūt no dibrometāna, iedarbojoties uz to ar kālija cianīdu un hidrolizējot iegūto dicianīdu sārmainā vidē. To var iegūt arī, katalītiski reducējot maleīnskābi vai fumārskābi.

Svarīgākās īpašības[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Karsējot dzintarskābe zaudē ūdeni un veido dzintarskābes anhidrīdu, kas ir skābekli saturošs pieclocekļu cikls.

Dzintarskābei vispār raksturīga pieclocekļu ciklu viegla veidošanās, piemēram, karsējot amonija sukcinātu, var iegūt sukcinimīdu. Tas ir ciklisks savienojums, kas satur slāpekli un no tā var iegūt pirolu, destilējot cinka klātienē.

Savukārt, karsējot dzintarskābi kopā ar fosfora sulfīdu, iegūst citu heterociklisku savienojumu - tiofēnu.

Izmantošana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Dzintarskābi dažkārt lieto medicīniskos nolūkos. Dzintarskābes anhidrīdu lieto kā daudzu krāsvielu, piemēram, rodamīna, izejvielu.