Kvadrātskābe

Vikipēdijas raksts
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Kvadrātskābe
Squaric acid.svg
Kvadrātskābes struktūrformula
Squaric-acid-3D-balls.png
Kvadrātskābes molekulas modelis
Citi nosaukumi: 3,4-dioksiciklobutēn-3-dions-1,2
1,2-dihidroksiciklobutēndions
CAS numurs: 2892-51-5
Ķīmiskā formula: C4H2O4
Molmasa: 114,06 g/mol
Blīvums:  ? kg/m3
Kušanas temperatūra: 293 °C
Viršanas temperatūra:  ?

Kvadrātskābe jeb dihidroksiciklobutēndions (C4H2O4) pieder pie cikliskajiem ketospirtiem. Tā ir balta kristāliska viela. Kvadrātskābe ir ciklobutēna atvasinājums un tās molekulā oglekļa atomi izvietojušies kvadrāta veidā - no tā cēlies vielas triviālais nosaukums (īstenībā kvadrātskābes molekula nav precīzs kvadrāts, jo saišu garumi starp oglekļa atomiem nav pilnīgi vienādi). Kvadrātskābe pieder pie stiprām skābēm (pK2=2,2[1]) un tās sāļus sauc par skvarātiem. Kvadrātskābe ir viena no retajām stabilajām vielām, kuras molekulā hidroksilgrupas pievienojušās dubultsaitei (parasti šādi savienojumi nekavējoties pārgrupējas; sk. arī enoli).

Vēsture[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Kvadrātskābi pirmais sintezējis Dž. Parks kopā ar līdzstrādniekiem 1959. gadā.[2]

Iegūšana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Lai iegūtu kvadrātskābi, vispirms iegūst perfluorciklobutēnu, 1-hlor-1,2,2-trifluoretilēnam reaģējot ar cinku. Šo savienojumu ar etanola palīdzību pārvērš par 1,2-dietoksi-3,3,4,4-tetrafluorciklobutēnu-1. Tam hidrolizējoties, rodas kvadrātskābe.[3]

Quadratsäure Darstellung.svg


Īpašības[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Kvadrātskābes divvērtīgajā anjonā visi skābekļa atomi ir pilnīgi vienādi, jo negatīvie lādiņi vienmērīgi sadalījušies molekulā. Šādam anjonam ir pilnīgi simetriska kvadrātveida forma un tas sastāv tikai no oglekļa un skābekļa (pieder pie tā saucamajiem oksokarbona joniem).

Kvadrātskābes dianjona četras rezonanses struktūras


Izmantošana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Izmanto gaismjutīgu krāsvielu un proteīntirozīnfosfatāzes inhibitoru sintēzēm. Medicīnā lieto kārpu un matu izkrišanas ārstēšanai.

Skatīt arī[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Atsauces[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

  1. Л. Физер. М. Физер. Реагенты для органического синтеза. Том VII. Москва: "Мир", 1978. 177. lpp. (krieviski)
  2. 3,4-дигидроксициклобутен-3-дион-1,2 (krieviski)
  3. J. D. Park, S. Cohen, and J. R. Lacher (1962). "Hydrolysis Reactions of Halogenated Cyclobutene Ethers: Synthesis of Diketocyclobutenediol". J. Am. Chem. Soc. 84 (15): 2919–2922. doi:10.1021/ja00874a015.  (angliski)
Commons:Category
Vikikrātuvē ir pieejami multimediju faili par šo tēmu. Skatīt: Kvadrātskābe