Levulīnskābe

Vikipēdijas lapa
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Levulīnskābe
Levulinic Acid Structural Formulae.svg
Levulīnskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula С5Н8О3
Molmasa 116,11 g/mol
Blīvums 1144,7 kg/m3
Kušanas temperatūra 33 - 35 °C
Viršanas temperatūra 245 - 246 °C (sadalās)

Levulīnskābe (4-oksopentānskābe, acetopropionskābe, γ-ketobaldriānskābe, CH3−CO−CH2CH2−СООН) ir vienkāršākā γ-ketokarbonskābe. Levulīnskābe ir bezkrāsaina kristāliska viela (plāksnīšveida kristāli). Viegli šķīst ūdenī. Levulīnskābes esterus sauc par levulinātiem.

Iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Levulīnskābe veidojas, karsējot ogļhidrātus (fruktozi, glikozi, galaktozi) kopā ar koncentrētu sālsskābi (reakciju atklājis Tollenss). Šī reakcija ir tik raksturīga heksozēm, ka var kalpot to pierādīšanai. Kā starpprodukts veidojas oksimetilfurfurols, kas hidrolizējas par levulīnskābi un skudrskābi.

Īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Atšķirībā no β-ketokarbonskābēm, γ-ketokarbonskābes, tai skaitā levulīnskābe, ir stabili savienojumi, kas neatšķeļ CO2. Ilgstoši karsējot, levulīnskābe zaudē ūdens molekulu, veidojot iekšējo anhidrīdu (enollaktonu).

Izmantošana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Levulīnskābi lieto ķīmiskajā rūpniecībā neilona, gumiju, plastmasu iegūšanai. Levulīnskābi pievieno cigaretēm, lai samazinātu nikotīna iedarbību.