Margarīnskābe

Vikipēdijas raksts
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Margarīnskābe
Heptadecanoic acid.png
Margarīnskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula: C17H34O2
Molmasa: 270,45 g/mol
Blīvums: 857,8 kg/m3
Kušanas temperatūra: 58-60,6 °C
Viršanas temperatūra: 227 °C pie 100 mmHg

Margarīnskābe (n-heptadekānskābe, daturīnskābe, С16Н33СООН) pieder pie piesātinātajām karbonskābēm. Margarīnskābe ir balta, vaskaina, kristāliska viela (adatveida kristāli). Margarīnskābes sāļus un esterus sauc par heptadekanoātiem.

Vēsture[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Nosaukumu "margarīnskābe" (grieķu: margaron - pērle) pirmais sāka lietot franču ķīmiķis Mišels Ežēns Ševrels 1813. gadā. Pārziepojot cūkas speķi, Ševrels ieguva taukskābi, kuras pilieniņi mirdzēja kā pērles un nosauca to par margarīnskābi. Tā kā Ševrels bija pazīstams ķīmiķis, profesors ar lielu autoritāti, viņa darbu ilgu laiku neviens neapšaubīja. Taču 1857. gadā vācu ķīmiķis Haincs taukskābi ar 17 oglekļa atomiem ieguva mākslīgi sarežģītas daudzu ciklu sintēzes ceļā. Katrs cikls pagarināja oglekļa atomu ķēdi par vienu vienību un sastāvēja no 5 stadijām, kur galvenā bija reakcija R–I + KCN → R–CN + KI (R - ogļūdeņraža radikālis). Iztērējis lielu daudzumu laika un ciānkālija, Haincs no etanola (2 oglekļa atomi) pēc 15 cikliem ieguva karbonskābi ar 17 oglekļa atomiem. Pēc diviem gadiem šo pašu skābi sintezēja cits vācu ķīmiķis - Krafts, vienkāršā četru stadiju sintēzē saīsinot par vienu atomu stearīnskābes molekulu. Haincs un Krafts konstatēja, ka mākslīgi iegūtā heptadekānskābe atšķiras no Ševrela margarīnskābes, kura, kā izrādījās, bija palmitīnskābes un stearīnskābes maisījums ar vidējo formulu C17H34O2, un termins "margarīnskābe" uz laiku vispār pazuda no ķīmiskās literatūras. 19. gadsimta beigās 17 atomu piesātināto karbonskābi tomēr it kā atklāja dabiskā avotā - velnābola (Datura stramonium) sēklu eļļā - un nosauca par daturīnskābi. Rūpīgāki pētījumi tomēr liecināja, ka "daturas eļļā" šādas skābes nav. Ilgu laiku tika uzskatīts, ka nepāra taukskābes dabā nav sastopamas. 1947. gadā grupa amerikāņu ķīmiķu savāca frizētavās 45 kg matu un ieguva no tiem 5 g margarīnskābes estera. 1957. gadā margarīnskābe tika izolēta no sviesta taukiem.

Atrašanās dabā[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Līdzīgi citām taukskābēm ar nepāra oglekļa atomu skaitu molekulā, dabā sastopama daudz retāk, nekā karbonskābes ar pāra oglekļa atomu skaitu molekulā. Ar mūsdienu hromatogrāfiskās analīzes metodēm margarīnskābe nelielos daudzumos (līdz 2%) atklāta daudzos dabas produktos - liellopu taukos, sinepju eļļā, sviestā un citur.