Melitskābe

Melitskābe
Melitskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula	C12H6O12
Molmasa	342,16 g/mol
Kušanas temperatūra	286—288 °C (aizkausētā kapilārā)
Viršanas temperatūra	sadalās

Melitskābe (benzolheksakarbonskābe, C₆(COOH)₆) ir aromātiskā karbonskābe ar sešām karboksilgrupām. Tīra melitskābe ir bezkrāsaina, kristāliska viela (adatveida kristāli no etanola). Viegli šķīst ūdenī un spirtā.

Vēsture

Melitskābi ieguva vācu ķīmiķis Martins Heinrihs Klaprots 1799. gadā no minerāla melīta jeb medusakmens (melitskābes alumīnija sāls kristālhidrāta Al₂[C₆(COO)₆]·18H₂O).

Atrašanās dabā

Atrodama minerāla melīta veidā.

Iegūšana

Var iegūt no dabiskā melīta, karsējot to kopā ar amonija karbonātu. Radušos melitskābes amonija sāli atdala no alumīnija hidroksīda nogulsnēm un pārvērš par svina sāli, kuru sadala ar sērūdeņradi, iegūstot tīru melitskābi.

Sintētiski iegūst, oksidējot heksametilbenzolu (to savukārt iegūst, trimerizējot dimetilacetilēnu).

Vislabāk melitskābi iegūt no grafīta, kokogles vai amorfā oglekļa), oksidējot tos ar slāpekļskābi vanādijskābes vai sudraba nitrāta klātienē. Kā starpprodukts veidojas dzeltena amorfa viela, ko sauc par grafītskābi (tā ir dažādu grafīta šķelšanas produktu maisījums, adsorbēts uz neizmainīta grafīta).

Melitskābes veidošanās, oksidējot grafītu, vēl pirms rentgenstruktūranalīzes pielietošanas bija pierādījums tam, ka oglekļa atomi grafītā izvietoti sešstūra gredzenu veidā.

Īpašības

Melitskābes trianhidrīda struktūrformula

Karsējot melitskābe sadalās par CO₂ un piromelitskābes anhidrīdu.

Karsējot kopā ar acetilhlorīdu 120 °C temperatūrā, veidojas melitskābes trianhidrīds - savdabīgs eksotisks oglekļa oksīds ar formulu C₁₂O₉.

Ar nātrija amalgamu melitskābi var viegli reducēt līdz heksahidromelitskābei.