Oksisviestskābe

Vikipēdijas lapa
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Oksisviestskābe
4-Hydroxybutansäure - 4-Hydroxybutanoic acid.svg
Gamma-oksisviestskābes struktūrformula
GHB3d.png
Gamma-oksisviestskābes molekulas modelis
Ķīmiskā formula C4H8O3
Molmasa 104,11 g/mol
Kušanas temperatūra <-17 °C
Viršanas temperatūra sadalās

Oksisviestskābe (hidroksisviestskābe, oksibutānskābe, GHB, C3H6(OH)COOH) pieder pie hidroksikarbonskābēm.

Oksisviestskābei ir 3 struktūrizomēri, kas atšķiras ar hidroksilgrupas novietojumu molekulā:

  • α-oksisviestskābe CH3CH2CHOHCOOH,
  • β-oksisviestskābe CH3CHOHCH2COOH
  • γ-oksisviestskābe CH2OHCH2CH2COOH.

Alfa- un bēta- izomēriem turklāt piemīt optiskā aktivitāte. Vislielākā nozīme ir gamma-oksisviestskābei un, runājot par oksisviestskābi un tās sāļiem (oksibutirātiem), parasti saprot tieši to. Gamma-oksisviestskābe tīrā veidā ir nestabila šķidra viela. Nātrija oksibutirāts ir balta vai iedzeltena kristāliska viela ar vāju, specifisku smaržu. Viegli šķīst ūdenī, higroskopisks.

Atrašanās dabā[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

(−)-β-oksisviestskābe dažkārt sastopama urīnā, it sevišķi cukurslimnieku urīnā (kopā ar acetonu un acetoetiķskābi CH3COCH2COOH, kurai reducējoties, arī veidojas). β-Oksisviestskābes polimērus veido dažas baktērijas.

γ-Oksisviestskābe organismā veidojas no dzintarskābes semialdehīda HOOC-CH2-CH2-CHO, tās loma nav vēl pilnīgi noskaidrota (novērš skābekļa badu šūnās, tai ir arī neiroprotektīva ietekme). No γ-oksisviestskābes var veidoties γ-aminosviestskābe — svarīgs neirotransmiters, kas regulē organisma fizisko aktivitāti.

Iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Iegūst, hidratējot γ-butirolaktonu.

Īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Gamma-oksisviestskābe, tāpat kā visas γ-hidroksiskābes, ļoti viegli zaudē ūdeni un veido ciklisku anhidrīdu. Šādus hidroksiskābju anhidrīdus sauc par laktoniem, bet γ-oksisviestskābes laktonu — par butirolaktonu.

Izmantošana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Nātrija oksibutirātu plaši izmanto medicīnā. Tas iedarbojas kā miega līdzeklis, pastiprina nomierinošu preparātu iedarbību, to var lietot kā netoksisku anestezējošu līdzekli. Nātrija oksibutirātu lieto arī alkohola abstinences ārstēšanā. Psihiatrijā un neiroloģijā nātrija oksibutirātu lieto, ārstējot pacientus ar neirozēm un nervu sistēmas traumatiskiem bojājumiem.

Nātrija oksibutirāts kā narkotika[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Lielās devās (virs 2,5 g) nātrija oksibutirātam piemīt narkotiskas īpašības un tas, kā daudzi citi psihotropie medikamenti, spēj izraisīt stipru atkarību. Lietojot kopā ar alkoholiskiem dzērieniem, šis preparāts kļūst par ļoti spēcīgu apreibinošu vielu. Latvijā nātrija oksibutirāts iekļauts kontrolējamo narkotisko vielu sarakstā.

Ārējās saites[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]