Pelargonskābe

Pelargonskābe
Pelargonskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula:	C9H18O2
Molmasa:	158,23 g/mol
Blīvums:	900 kg/m3
Kušanas temperatūra:	12,5 °C
Viršanas temperatūra:	254 °C

Pelargonskābe (n-nonānskābe, oktānkarbonskābe, С₈Н₁₇СООН) pieder pie piesātinātajām karbonskābēm. Pelargonskābe ir bezkrāsains eļļains šķidrums ar nepatīkamu smaku. Vēsumā viegli kristalizējas. Ūdenī gandrīz nešķīst. Pelargonskābes sāļus un esterus sauc par pelargonātiem vai nonanoātiem.

Atrašanās dabā

Atrodama dažās sīveļļās un ģerāniju (Pelargonium roseum) ēteriskajā eļļā. No tā arī cēlies pelargonskābes nosaukums (latīņu: pelargonium - ģerānija). Nelielā daudzumā pelargonskābe atrodas stipri bojātos taukos kā oleīnskābes oksidēšanās produkts.

Iegūšana

Iegūst oleīnskābes ozonolīzes ceļā, oksidējot iegūto produktu ar gaisa skābekli. Tāpat pelargonskābe veidojas, oksidējot oleīnskābi vai stearīnskābi ar slāpekļskābi.

Var iegūt arī, sakausējot undecilēnskābi ar kālija hidroksīdu nelielā daudzumā ūdens:

СН₃—(СН₂)₇—СН=СH—СООН + 2КOH → CН₃—(СН₂)₇—COOK + CH₃—COOK + H₂

Iegūto pelargonskābes sāli sadala ar sālsskābi.

Pelargonskābe veidojas, pārziepojot atbilstošo nitrilu (oktilcianīdu C₈H₁₇CN).

Izmantošana

Metilnonanoātu (pelargonskābes metilesteri) lieto kā smaržvielu. Etilpelargonātam ir rožu smarža. Pelargonskābi lieto plastifikatoru un laku iegūšanai. Pelargonskābes morfolīdu (4-nonanilmorfolīnu) lieto kā lakrimatoru (piparu gāzes baloniņos).