Lielāko karjeras daļu (arī karjeras sākumu) viņš aizvadīja Bostonas "Red Sox" sastāvā, MLB līgā debitēja 1984. gada 15. maijā. Kopumā pārstāvējis četrus klubus 23 gadus ilgajā karjerā. Viņš ir septiņas reizes ieguvis Saja Janga balvu, kas ir līgas rekords.
Pirms 1999. gada sezonas viņš tika aizmainīts uz Ņujorkas "Yankees", kā sastāva izcīnīja vienīgos divus Pasaules sērijas čempiona titulus (1999, 2000).
Profesionāļa karjeru viņš noslēdza 2007. gada 16. septembrī ar spēli "Yankees" sastāvā.