Benztriazols

Benztriazols
Benztriazola struktūrformula ar atomu numerāciju
Citi nosaukumi	1H-benztriazols; benzo-1,2,3-triazols; azimidobenzols
CAS numurs	95-14-7
Ķīmiskā formula	C6H5N3
Molmasa	119,12 g/mol
Blīvums	1360 kg/m3
Kušanas temperatūra	100 °C
Viršanas temperatūra	350 °C
Šķīdība ūdenī	20 g/l

Benztriazols (C₆H₅N₃) ir slāpekli saturošs heterociklisks savienojums, kura molekulā ir kondensēts benzola gredzens un 1,2,3-triazola gredzens. Benztriazols ir bezkrāsaina kristāliska viela. Tam iespējamas divas tautomērās formas - ar ūdeņraža atomu pozīcijā 1 vai pozīcijā 2 (pirmā forma ir daudz stabilāka, bet pazīstami arī otrās formas atvasinājumi).

Iegūšana

Benztriazolu viegli iegūt, o-fenilēndiamīnam reaģējot ar slāpekļpaskābi.

Īpašības

Tāpat kā citi azimīdu tipa savienojumi (ar −N=N−NH− grupējumu), benztriazols ir ļoti noturīgs pret skābju un bāzu iedarbību, kā arī pret oksidētājiem un reducētājiem. Benztriazols un tā atvasinājumi ir ļoti vājas bāzes, turpretī veido stabilus sāļus ar metālu joniem.

Izmantošana

Izmanto analītiskajā ķīmijā kā kompleksējošu aģentu un fotogrāfijā kā aizplīvurojuma novērsēju vielu. Benztriazola atvasinājumus lieto farmācijā kā pretsēnīšu, prettārpu un antibakteriālus līdzekļus.

Literatūra

• O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 710.-712. lpp.
• П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 1009. lpp. (krieviski)

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus