Melitskābe

Vikipēdijas lapa
Jump to navigation Jump to search
Melitskābe
Mellitic-acid.svg
Melitskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula C12H6O12
Molmasa 342,16 g/mol
Kušanas temperatūra 286—288 °C (aizkausētā kapilārā)
Viršanas temperatūra sadalās

Melitskābe (benzolheksakarbonskābe, C6(COOH)6) ir aromātiskā karbonskābe ar sešām karboksilgrupām. Tīra melitskābe ir bezkrāsaina, kristāliska viela (adatveida kristāli no etanola). Viegli šķīst ūdenī un spirtā.

Vēsture[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Melitskābi ieguva vācu ķīmiķis Martins Heinrihs Klaprots 1799. gadā no minerāla melīta jeb medusakmens (melitskābes alumīnija sāls kristālhidrāta Al2[C6(COO)6]·18H2O).

Atrašanās dabā[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Atrodama minerāla melīta veidā.

Iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Var iegūt no dabiskā melīta, karsējot to kopā ar amonija karbonātu. Radušos melitskābes amonija sāli atdala no alumīnija hidroksīda nogulsnēm un pārvērš par svina sāli, kuru sadala ar sērūdeņradi, iegūstot tīru melitskābi.

Sintētiski iegūst, oksidējot heksametilbenzolu (to savukārt iegūst, trimerizējot dimetilacetilēnu).

Vislabāk melitskābi iegūt no grafīta, kokogles vai amorfā oglekļa), oksidējot tos ar slāpekļskābi vanādijskābes vai sudraba nitrāta klātienē. Kā starpprodukts veidojas dzeltena amorfa viela, ko sauc par grafītskābi (tā ir dažādu grafīta šķelšanas produktu maisījums, adsorbēts uz neizmainīta grafīta).

Melitskābes veidošanās, oksidējot grafītu, vēl pirms rentgenstruktūranalīzes pielietošanas bija pierādījums tam, ka oglekļa atomi grafītā izvietoti sešstūra gredzenu veidā.

Īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Melitskābes trianhidrīda struktūrformula

Karsējot melitskābe sadalās par CO2 un piromelitskābes anhidrīdu.

Karsējot kopā ar acetilhlorīdu 120 °C temperatūrā, veidojas melitskābes trianhidrīds - savdabīgs eksotisks oglekļa oksīds ar formulu C12O9.[1]

Ar nātrija amalgamu melitskābi var viegli reducēt līdz heksahidromelitskābei.

Atsauces[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

  1. Пауль Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 656. lpp. (krieviski)