Valdemārpils nosaukta jaunlatviešu kustības ideologa Krišjāņa Valdemāra (1825—1891) vārdā, kurš dzimis Ārlavas pagastā un jaunībā strādājis par privātskolotāju Sasmakas miestā. Sasmakas vārds cēlies no blakus esošā ezera nosaukuma[nepieciešamaatsauce] un lietots dažādos veidos (Sansmagen, Sassmaggen, Sassmaken, Saßmacken). Savukārt Sasmakas ezera nosaukums, iespējams, cēlies no sašaurinājuma tā vidusdaļā, kuram mūsdienas pāri pārbūvēts satiksmes ceļa tilts.
Valdemārpils izveidojusies pie Dupurkalna pilskalna (47 m) senā līvu Ārlavas pilsnovada teritorijā, ko 11.—13. gadsimtā bija pakļāvuši kurši. Par šis vietas aizvēsturisko nozīmīgumu liecina Elku liepaSasmakas muižas parkā, kulta vieta Ozolu Svētkalnā un skandināvu kultūrai raksturīgās "velna laivas" pilsētas apkārtnē. Līdz 13. gadsimtam Ārlavas pilsnovads (Arowelle) piederēja pie Vanemas zemes un pieminēts 1231. gada līgumā starp kuršiem un Romas pāvesta vietvaldi Alnas Balduīnu.
Sasmakas (Sansmagen) vārds pirmo reizi rakstos minēts 1582. gada nodevu sarakstos, 1644. gadā Sasmaka ieguva brīvciema statusu. 1656. gadā hercogs Jēkabs nopirka nomas tiesības uz Piltenes apgabalu un Sasmakas ciemam piešķīra miesta tiesības. Lielā Ziemeļu kara laikā sākušās Lielā mēra epidēmijas laikā 1710.—1711. gadā nomira liela daļa no tā iedzīvotājiem.
1834. gadā Kurzemes guberņas administrācija ciemam atkal piešķīra miesta statusu, 19. gadsimta beigās blakus luterāņu baznīcai bija arī ebreju sinagoga un pareizticīgo baznīca (celta 1887.—1889. gados). 1894. gadā Sasmaka ieguva pašpārvaldes tiesības.
1917. gadā Sasmakai piešķīra pilsētas tiesības. 1916.—1917. gadā caur Valdemārpili uzbūvēja šaursliežu dzelzceļa atzaru Valdgale-Roja. 1926. gadā Sasmaku pārdēvēja par Valdemārpili. 1941. gada vasarā, Latvijas vācu okupācijas laikā, latviešu pašaizsardzības vienības pēc nacistu pavēles nogalināja visus 150 pilsētas ebrejus.[4]
Valdemārpils atrodas Ziemeļkursas augstienesDundagas pacēlumāSasmakas ezera rietumu krastā. Pilsēta atrodas uz lēzena paugurgrēdu masīva, kas paceļas līdz 58 m vjl. Ezers aizņem garu un šauru ledāja izspieduma ieplaku, kas iepretī Valdemārpilij sašaurinās tā, ka pāri iet ceļš. Ezera ziemeļu daļu mēdz saukt par Ārlavas ezeru, dienvidu daļu — par Valdemārpils ezeru.[5]
Ap 19. gadsimta vidu Sasmakā bija gandrīz tikpat daudz iedzīvotāju cik Talsos, no kuriem aptuveni 84% bija ebreji. Tas izskaidrojams ar to, ka Kurzemes hercogistes pilsētās ebrejiem tika atļauts apmesties tikai pēc 1799. gada, kad hercogiste atradās Krievijas impērijas sastāvā. Sasmakā, kas piederēja pie Piltenes apgabala un kam bija brīvciema statuss, ebreji varēja dzīvot jau agrāk.[6] Ciems turpināja pieaugt līdz Pirmajam pasaules karam, kad tajā bija ap 2000 iedzīvotāju, bet 1920. gadā, kad tam piešķīra pilsētas tiesības, bija atlikuši tikai 959 iedzīvotāji.[7] Šajā laikā īpaši samazinājās ebreju un vāciešu skaits pilsētā. Pēdējo 100 gadu laikā ledzīvotāju skaits Valdemārpilī ir maz mainījies.[5]