Djuāra benzols

Vikipēdijas lapa
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Djuāra benzols
Dewar benzene (edge on).PNGDewarbenzeen.png
Djuāra benzola struktūrformulas
Dewar-benzene-3D-spacefill.png
Djuāra benzola molekulas modelis
Citi nosaukumi biciklo[2.2.0]heksa-2,5-diēns
CAS numurs 5649-95-6
Ķīmiskā formula C6H6
Molmasa 78,1 g/mol

Djuāra benzols (C6H6) ir nestabils benzola izomērs. Tas ir nepiesātināts biciklisks ogļūdeņradis — bicikloheksadiēns. Atšķirībā no benzola pilnīgi plakanās molekulas, abi Djuāra benzola četrlocekļu cikli izvietoti leņķī viens pret otru.

Vēsture[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Benzola struktūrformulu, kurā benzola sešlocekļu gredzenā ir divas dubultsaites un divi pretējie oglekļa atomi gredzenā savienoti ar papildu saiti, ieteica skotu zinātnieks Džeimss Djuārs (James Dewar) 1867. gadā. Tomēr precīzāk benzola īpašībām atbilda Augusta Kekulē 1865. gadā ieteiktā benzola formula — gredzens ar trim dubultsaitēm (tikai pēc vairākiem desmitiem gadu, izmantojot kvantu mehānikas aprēķinus, benzola saišu raksturlielumus varēja izskaidrot precīzi).

1963. gadā amerikāņu ķīmiķim Eiženam van Tamelenam (Eugene Earle van Tamelen) izdevās iegūt Djuāra ieteiktajai struktūrformulai atbilstošu savienojumu, fotolizējot ftalskābes anhidrīda dihidroatvasinājumu un oksidējot iegūto produktu ar svina tetraacetātu.[1][2]

Djuāra benzola sintēze

Par godu Djuāram, jauniegūtā viela tika nosaukta par Djuāra benzolu.

Īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Djuāra benzols ir šķidra viela, kas pamazām pārvēršas par parasto benzolu (Djuāra benzola pussadalīšanās periods ir apmēram divas dienas). Karsējot līdz 90°C temperatūrai, pārvēršanās benzolā notiek praktiski pilnīgi pusstundas laikā.[3]

Hidrējot Djuāra benzolu ar diimīdu, var iegūt piesātinātu ciklisko ogļūdeņradi — bicikloheksānu.

Atsauces[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

  1. E. E. van Tamelen, S. P. Pappas (1963). "Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene". J. Am. Chem. Soc. 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056.
  2. E. E. van Tamelen, S. P. Pappas, K. L. Kirk (1971). "Valence Bond Isomers of Aromatic Systems. Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienes (Dewar benzenes)". J. Am. Chem. Soc. 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021.
  3. Э. Клар. Полициклические углеводороды. Том 1. Москва, Химия, 1971, 39. lpp. (krieviski)