Apskatīt Hinolīns izejas kodu

{{Vielas infokaste
|attēls=[[Attēls:Quinoline chemical structure part1.png|300px]] <br />Hinolīna struktūrformulas<br />[[Attēls:Quinoline-3D-balls-2.png|150px]][[Attēls:Quinoline-3D-spacefill.png|150px]]<br />Hinolīna molekulas modeļi
|ķīmiskā formula=C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>N
|citi nosaukumi=benzo[''b'']azīns, benzo[''b'']azabenzols,<br />leikols, leikonīns, benzo[''b'']piridīns,<br />1-azanaftalīns, hinoleīns
|CAS numurs=91-22-5
|molmasa=129,16
|blīvums=1093
|kušanas temperatūra=−15&nbsp;°C
|viršanas temperatūra=237&nbsp;°C
|šķīdība ūdenī=slikta
}}
'''Hinolīns''' (C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>N) ir [[heterocikls|heterociklisks]] [[slāpeklis|slāpekli]] saturošs [[organiskās vielas|organiskais savienojums]]. Hinolīna molekula sastāv no kondensētiem [[benzols|benzola]] un [[piridīns|piridīna]] gredzeniem (atšķirībā no [[izohinolīns|izohinolīna]] molekulas hinolīnam [[slāpeklis|slāpekļa]] atoms atrodas tuvāk pie benzola gredzena). Hinolīnam piemīt aromātiskas īpašības, jo tā ''π'' elektronu sistēma ir delokalizēta tāpat kā [[naftalīns|naftalīnam]]. Hinolīns ir iedzeltens šķidrums ar raksturīgu nepatīkamu smaku. [[ūdens|Ūdenī]] šķīst ļoti vāji. Hinolīnam ir [[bāze (ķīmija)|bāziskas]] īpašības, kas ir nedaudz vājākas nekā piridīnam vai izohinolīnam. Ar stiprām neorganiskām [[skābes|skābēm]] tas veido [[sāļi|sāļus]], kurus sauc par hinolīnija sāļiem.

== Vēsture ==
Hinolīnu pirmo reizi izolēja vācu ķīmiķis [[Fridlībs Ferdinands Runge]] (''Friedlieb Ferdinand Runge'') [[1834]]. gadā no akmeņogļu darvas. Pirmo hinolīna sintēzi veica čehu ķīmiķis [[Zdenko Skraups|Zdenko Hanss Skraups]] (''Zdenko Hans Skraup'') 1880. gadā.

== Atrašanās dabā ==
Hinolīna struktūra ir dažu [[alkaloīdi|alkaloīdu]] pamatā, no kuriem svarīgākais ir [[hinīnkoks|hinīnkoka]] mizas alkaloīds — [[hinīns]] (no tā cēlies arī hinolīna un daudzu citu savienojumu nosaukums). Hinīns un tam līdzīgas mākslīgas ārstniecības vielas (plazmohins, plazmocīds) ir svarīgi medikamenti [[malārija]]s ārstēšanai.

== Iegūšana ==
Hinolīnu un tā metilatvasinājumus (piemēram, [[hinaldīns|hinaldīnu]]) rūpnieciski iegūst no [[akmeņogļu darva]]s hinolīna-izohinolīna frakcijas.

Lai sintētiski iegūtu hinolīna sistēmu saturošus savienojumus (saslēgtu hinolīna ciklu), izmanto [[Skraupa sintēze|Skraupa sintēzi]]. Šī reakcija nosaukta atklājēja Zdenko Skraupa vārdā un tās laikā [[arilamīni]] (piemēram, [[anilīns]]) reaģē ar [[glicerīns|glicerīnu]] un [[sērskābe|sērskābi]]  paaugstinātā temperatūrā [[oksidētājs|oksidētāju]] klātienē. Par oksidētājiem var izmantot [[nitrobenzols|nitrobenzolu]], [[arsēns pentoksīds|arsēna pentoksīdu]] u.c. vielas. Vispirms no glicerīna sērskābes iedarbībā rodas [[akroleīns]], kura dubultsaitei pēc tam pievienojas arilamīns. Izveidojies starpsavienojums ciklizējas, atšķeļ [[ūdens]] molekulu un visbeidzot oksidējas (zaudē [[ūdeņradis|ūdeņradi]]).
[[Attēls:Skraup Reaction Scheme.png|left|300px]]{{clear}}

Otra svarīga hinolīna atvasinājumu iegūšanas metode ir [[Dēbnera—Millera sintēze]], kuru atklājuši vācu ķīmiķi [[Oskars Dēbners]] (''Oscar Döbner'') un [[Vilhelms fon Millers]] (''Wilhelm von Miller'') 1881. gadā. Arī šajā reakcijā izmanto arilamīnus. Tie reaģē ar nepiesātinātajiem karbonilsavienojumiem (α,β-nepiesātinātiem [[aldehīdi]]em vai [[ketoni]]em) [[sālsskābe]]s vai [[cinka hlorīds|cinka hlorīda]] klātienē, pie kam nepiesātinātos savienojumus iegūst turpat reakcijas vidē no piesātinātiem aldehīdiem vai ketoniem. Bez tam reakcijas laikā arilamīni un aldehīdi kondensējas savā starpā, veidojot [[aldimīni|aldimīnus]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N=CHR), kuri kalpo kā oksidētāji (reakcijas mehānisms līdzīgs Skraupa reakcijas mehānismam).
[[Attēls:Doebner-Miller Reaction Scheme.png|left|300px]]{{clear}}

== Īpašības ==
Skābā vidē protonējoties, hinolīns veido '''hinolīnija jonu''' un hinolīnija sāļus. Alkilējoties viegli veido ceturtējos sāļus (N-alkilhinolīnija sāļus). Elektrofilās aizvietošanas reakcijas ([[bromēšana]], [[nitrēšana]] u.c.) hinolīnam parasti notiek pie 6. vai 8. oglekļa atoma.

Nukleofilie reaģenti parasti mēdz iedarboties uz hinolīna molekulas 2. atomu. Karsējot ar [[KOH|kālija hidroksīdu]], rodas 2-hidroksihinolīns, ar [[nātrija amīds|nātrija amīdu]] ([[Čičibabina reakcija]]) — 2-aminohinolīns). Sevišķi viegli ar šādiem reaģentiem reaģē hinolīnija katjons, kas viegli veido [[lādiņa pārneses komplekss|lādiņa pārneses kompleksus]].

[[hidrogenēšana|Hidrogenējot]] hinolīnu [[platīns|platīna]] [[katalizators|katalizatora]] klātienē, vispirms rodas 1,2,3,4-tetrahidrohinolīns (pirmais reaģē piridīna cikls), pilnīgi hidrējot — ''cis''-dekahidrohinolīns.

[[oksidēšanās|Oksidējot]] ar [[kālija permanganāts|kālija permanganātu]] vai [[slāpekļskābe|HNO<sub>3</sub>]], vispirms reaģē benzola gredzens un veidojas piridīn-2,3-dikarbonskābe ([[hinolīnskābe]]). Oksidējot ar peroksiskābēm ([[Karo skābe|Karo skābi]]) vai [[ūdeņraža peroksīds|ūdeņraža peroksīdu]], rodas hinolīn-N-oksīds.

== Izmantošana ==
Organiskajā sintēzē izmanto par šķīdinātāju (hinolīnā šķīst [[sērs]] un [[fosfors]], kā arī [[sveķi]] un [[terpēni]]). Hinolīns ir arī dažādu bioloģiski aktīvu savienojumu (piemēram, [[nikotīnskābe]]s) un analītiskās ķīmijas reaģentu sintēzes izejviela.

== Literatūra ==
* O. Neilands. Organiskā ķīmija. Rīga: Zvaigzne, 1977, 718.—724. lpp.

== Ārējās saites ==
{{sisterlinks-inline}}
{{enciklopēdiju ārējās saites}}

{{Heterocikli}}
{{autoritatīvā vadība}}

[[Kategorija:Heterocikliskie savienojumi]]
[[Kategorija:Šķīdinātāji]]