Apskatīt Karbonskābes izejas kodu

[[Attēls:Carboxylic-acid.svg|thumb|right|Karbonskābju vispārīga struktūrformula]]
'''Karbonskābes''' (organiskās skābes) ir [[organiskās vielas|organiskas vielas]], kuru [[molekula]]s satur [[karboksilgrupa|karboksilgrupu]] −COOH. Šķīdumā H [[atoms]] var tikt atšķelts, veidojot [[ūdeņradis|ūdeņraža]] [[jons|jonu]] jeb [[protons|protonu]].

== Karbonskābju iedalījums ==
* Pēc ogļūdeņraža atlikuma:
** Piesātinātās karbonskābes ([[taukskābes]])
** Nepiesātinātās karbonskābes
** Aromātiskās karbonskābes
* Pēc karboksilgrupu skaita
** Vienvērtīgās
** Vairākvērtīgās
* Pēc aizvietotājiem ogļūdeņraža atlikumā:
** [[Aminoskābe]]s - viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizvietoti ar aminogrupu
** [[Hidroksikarbonskābe]]s - viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizvietoti ar hidroksilgrupu
** [[Halogēnkarbonskābe]]s - viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizvietoti ar [[halogēns|halogēna]] atomu.
Aminoskābju molekulās, ja starp karboksilgrupu un aminogrupu ir pietiekoši liels attālums (pietiekoši gara [[ogleklis|oglekļa]] atomu virkne), var izveidoties iekšmolekulārais sāls ([[betaīns]]).

Ja karboksilgrupas [[hidroksilgrupa|hidroksilgrupu]] aizvieto ar [[aminogrupa|aminogrupu]], iegūst [[amīds|amīdu]], ja to hidroksilgrupu aizvieto ar halogēna atomu, iegūst halogēnanhidrīdu, ja no divām karboksilgrupām atšķeļ [[ūdens|ūdeni]], iegūst [[anhidrīds|anhidrīdu]].

== Fizikālās īpašības ==
Vienkāršākās piesātinātās karbonskābes ir mazviskozi šķidrumi ar asu smaku, tālākās - eļļaini šķidrumi ar nepatīkamu smaku. Sākot no [[kaprīnskābe]]s (piesātinātā karbonskābe ar 10 oglekļa atomiem molekulā), augstākās karbonskābes ir cietas vielas bez smaržas. Ūdenī neierobežoti šķīst tikai [[skudrskābe]], [[etiķskābe]] un [[propionskābe]]; tālākajām skābēm šķīdība strauji samazinās. [[Taukskābes]] ir ūdenī nešķīstošas.

Kušanas temperatūra karbonskābēm pieaug līdz ar oglekļa atomu skaitu molekulā, taču šis pieaugums nav vienmērīgs. Karbonskābēm, kurām oglekļa atomu skaits molekulā ir pāra skaitlis, kušanas temperatūra ir augstāka nekā aiz tām sekojošām karbonskābēm, kam oglekļa atomu skaits ir par vienu lielāks (nepāra skaitlis). Šāda savdabīga pāra un nepāra karbonskābju atšķirība parādās ne tikai kušanas temperatūrās, bet arī to ķīmiskajās un bioloģiskajās īpašībās.

== Ķīmiskās īpašības ==
* Karbonskābes spēj reaģēt ar [[metāli]]em vai metālu bāziskajiem [[hidroksīdi]]em, veidojot karbonskābju [[sāļi|sāļus]]:

: 2 CH<sub>3</sub>COOH + Mg → (CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Mg + H<sub>2</sub>
: CH<sub>3</sub>COOH + NaOH → CH<sub>3</sub>COONa + H<sub>2</sub>O

* Karbonskābes var izspiest vājākas skābes no to sāļiem:

: CH<sub>3</sub>COOH + NaHCO<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>COONa + H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> (H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> pēc tam sadalās par [[ogļskābā gāze|ogļskābo gāzi]] un ūdeni)

* Skāba katalizatora klātienē karbonskābes reaģē ar [[spirti]]em, veidojot [[esteri|esterus]]:

: CH<sub>3</sub>COOH + СН<sub>3</sub>СН<sub>2</sub>ОН → CH<sub>3</sub>COOСН<sub>2</sub>СН<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O

* Karsējot karbonskābju amonija sāļus, veidojas karbonskābju [[amīdi]]:

: CH<sub>3</sub>COONH<sub>4</sub> → CH<sub>3</sub>CONH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O

* [[tionilhlorīds|Tionilhlorīda]] SOCl<sub>2</sub> iedarbībā karbonskābes pārvēršas par karbonskābju [[hloranhidrīdi]]em.

* Karbonskābes var reducēt, t.i. pārvērst tās spirtos, izmantojot [[Litija alumīnija hidrīds|LiAlH<sub>4</sub>]].

== Aciditāte ==
Monokarbonskābēm saites O−H [[jonizācija]] notiek vieglāk nekā [[spirti]]em, jo [[karbonilgrupa]]s ietekmē alkānskābju molekulās šī saite pārtrūkst daudz vieglāk. Alkānskābju ūdens šķīdumos indikators uzrāda skābu vidi, tātad alkānskābes [[Elektrolītiskā disociācija|disociē]] jonos, atšķeļot protonu, kas ūdenī veido hidroksonija jonu. Atbilstošā (sajūgtā) bāze, kas rodas, ir karboksilātjons. 

No karboksilātjona struktūrformulas izriet, ka karboksilātjonā, mijiedarbojoties divkāršās saites C=O π elektroniem ar otra skābekļa atoma p elektronu pāri, savstarpēji pārklājas trīs p [[orbitāle]]s un veidojas vienota, izlīdzināta četru elektronu sistēma. Elektronu orbitāļu pārklāšanās notiek abpus molekulas plaknei. Atšķirībā no brīvas karboksilgrupas elektronu delokalizācijas pakāpes, karboksilātanjonā veidojas pilnībā delokalizēta π elektronu sistēma, kas nodrošina karboksilātjona stabilitāti. 

Alkānskābju homologu rindā, pieaugot molekulmasai, skābju stiprums nedaudz samazinās. Visstiprākā no neaizvietotajām alkānskābēm ir [[skudrskābe]]. Alkānskābju pKa vērtību atšķirības homologu rindā izskaidrojamas ar alkilgrupu pozitīvo indukcijas efektu (+I), kas samazina O−H saites polaritāti un līdz ar to skābes stiprumu (aciditāti). 

Karbonskābēm, kuru pKa ir 4−5, disociācijas reakcijas līdzsvars ūdens šķīdumā ir stipri novirzīts pa kreisi, t. i., nedisociējušās skābes virzienā. Ja alkilgrupā ir aizvietotājs ar negatīvu indukcijas efektu (−I), piemēram, halogēna atoms, tad alkānskābes aciditāte ir lielāka. Alkānskābes, kuru alkilgrupā α-stāvoklī ir vairāki aizvietotāji ar spēcīgu negatīvo indukcijas efektu, stipruma ziņā līdzīgas stiprām neorganiskajām skābēm. Viena no visstiprākajām aizvietotajām alkānskābēm ir [[trihloretiķskābe]]. Trihloretiķskābe ir 7000 reižu stiprāka skābe nekā etiķskābe. Šīs likumsakarības darbojas arī arēnkarbonskābju gadījumā, piemēram, [[4-metoksibenzoskābe]] ir vājāka skābe nekā [[4-nitrobenzoskābe]]. Jāņem vērā ir arī aizvietotāju savstarpējais izvietojums. Piemēram, o-hidroksibenzoskābes jeb [[salicilskābe]]s molekulā veidojas iekšmolekulāra [[ūdeņraža saite]] un notiek karboksilātjona stabilizācija — pKa ir 2,98, salīdzinot m- un p- izomēriem, kam pKa ir ~4. 

Skābju aciditāte ir svarīga īpašība, kas nosaka vielu transportu caur bioloģiskām membrānām, tajā skaitā arī farmakoloģisko līdzekļu pārvietošanos organismā. Eksperimentāli ir pierādīts, ka skābes parasti iet caur šūnu membrānām nejonizētā formā. Piemēram, [[aspirīns]], kas uzskatāms par vāju skābi (pKa=3,6), [[kuņģis|kuņģī]] ir jonizētā formā, bet zarnu traktā nejonizētā formā. Līdz ar to uzsūkšanās notiek tieši no zarnu trakta. Aciditāte nosaka arī vielu izvadīšanos, jo [[urīns|urīnam]] arī ir vāji skāba reakcija.

== Pazīstamākās skābes ==
Alkilkarbonskābes
:[[Etiķskābe]]
:[[Skudrskābe]] - vienkāršākā karbonskābe
:[[Sviestskābe]]
:[[Benzoskābe]] - vienkāršākā aromātiskā karbonskābe
:[[Akrilskābe]] - vienkāršākā nepiesātinātā karbonskābe

Hidroksikarbonskābes
:[[Salicilskābe]]
:[[Citronskābe]]

Vairākvērtīgās karbonskābes
:[[Ftalskābe]]
:[[Skābeņskābe]] - vienkāršākā vairākvērtīgā karbonskābe
:[[Adipīnskābe]]

== Skatīt arī ==
* [[Esteri]]
* [[Amīdi]]
* [[Sāļi]]
* [[Anhidrīdi]]

{{Piesātinātās karbonskābes}}
{{Piesātinātās karbonskābes 2}}
{{Nepiesātinātās karbonskābes 1}}
{{Nepiesātinātās karbonskābes 2}}
{{Aromātiskās karbonskābes}}
{{Hidroksikarbonskābes}}
{{Ketokarbonskābes}}
{{Amsk}}

{{autoritatīvā vadība}}

[[Kategorija:Skābes]]
[[Kategorija:Organiskā ķīmija]]
[[Kategorija:Karbonskābes| ]]