Apskatīt Adamantāns izejas kodu

{{Vielas infokaste
|               attēls = [[Attēls:Adamantane acsv.svg|130px]][[Attēls:Adamantane 3D ball.png|130px]]<br />Adamantāna struktūrformula un molekulas modelis<br>[[Attēls:Adamantane.JPG|220px]]<br>Pulverveida adamantāns
|       citi nosaukumi = triciklo[3.3.1.1<sup>3,7</sup>]dekāns
|           CAS numurs = 281-23-2
|      ķīmiskā formula = C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>
|              molmasa = 136,23
|              blīvums = 1070
|  kušanas temperatūra = 269 °C
| viršanas temperatūra = 
|        šķīdība ūdenī = 
|                 citi = 
}}
'''Adamantāns''' (C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>) ir piesātināts triciklisks [[ogļūdeņraži|ogļūdeņradis]] — triciklodekāns. Tā molekula sastāv no trim "krēsla" konformācijā esošiem [[cikloheksāns|cikloheksāna]] gredzeniem, kas veido telpisku figūru, ko var uzskatīt par [[dimants|dimanta]] kristālrežģa sīku fragmentu. No tā cēlies arī vielas nosaukums ({{val-el|αδάμας}}, ''adamas'' — ‘neievainojamais’ jeb ‘dimants’). Adamantāna molekulas oglekļa karkass ir vienlaicīgi stingrs un bez saspriegtām saitēm<ref name="cr64">{{cite journal
| title = Adamantane: Consequences of Diamondoid Structure
| author = Raymond C. Fort, Jr., and Paul Von R. Schleyers.
| journal = Chem. Rev.
| volume = 64
| issue = 3
| year = 1964
| pages = 277—300
| doi = 10.1021/cr60229a004}}</ref>, jo ķīmisko saišu leņķi adamantāna molekulā atbilst ''sp<sup>3</sup>'' [[orbitāļu hibridizācija|hibridizētā]] oglekļa atoma saišu [[tetraedrs|tetraedriskajiem]] leņķiem.

Ķīmiski tīrs adamantāns ir bezkrāsaina kristāliska viela (oktaedriski kristāli) ar [[kampars|kampara]] smaržu. Ūdenī adamantāns praktiski nešķīst, bet labi šķīst nepolāros organiskos šķīdinātājos. To var [[destilācija|pārdestilēt]] ar ūdens tvaiku. Lai arī adamantāna kušanas temperatūra ir ogļūdeņražiem neraksturīgi augsta, tas jau istabas temperatūrā lēnām [[sublimācija (fizika)|sublimējas]].

== Vēsture ==
[[Attēls:Meerweins Ether.png|thumb|left|200px|Mērveina esteris]]
Pirmo reizi uz dimantveidīgas struktūras ogļūdeņraža iespējamo eksistenci norādīja Dekers (''Decker H.'') Insbrukas dabaszinātnieku kongresā 1924. gadā un pat izteica izbrīnu, ka šāds ogļūdeņradis nav vēl sintezēts. Tajā pašā gadā vācu ķīmiķis [[Hanss Mērveins]] neveiksmīgi mēģināja to sintezēt laboratorijā. Viņš mēģināja iegūt adamantānu [[formaldehīds|formaldehīda]] reakcijā ar [[malonskābe]]s esteri [[piperidīns|piperidīna]] klātienē, tomēr tā vietā ieguva biciklisku savienojumu, ko vēlāk nosauca par "Mērveina esteri".

1933. gadā čehu ķīmiķi S. Landa un V. Mahāčeks no [[nafta]]s izdalīja dažus miligramus adamantāna, ko identificēja pēc anomāli augstās kušanas temperatūras.<ref>{{cite journal | author= Landa, S.; Machácek, V. | title= | journal= Collection Czech. Chem. Commun. | year= 1933 | volume= 5|pages= 1 }}</ref>

Adamantāna sintēzi pirmais veica horvātu izcelsmes ķīmiķis [[Vladimirs Prelogs]] 1941. gadā. Viņš to ieguva no Mērveina estera piecās stadijās, turklāt sintēzes iznākums bija mazāks par 1%.<ref>{{cite journal | author= [[Vladimirs Prelogs|Prelog, V.]], Seiwerth,R. | title= Über die Synthese des Adamantans | journal= Berichte | year= 1941 | volume= 74 | pages= 1644—1648 | doi = 10.1002/cber.19410741004 }}</ref><ref>{{cite journal | author= [[Vladimirs Prelogs|Prelog, V.]], Seiwerth,R. | title= Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans | journal= Berichte | year= 1941 | volume= 74 | pages= 1769—1772 | doi = 10.1002/cber.19410741109 }}</ref> Vēlāk Šteters ieteica citu sintēzes shēmu ar iznākumu 6,5%.<ref>Stetter, H., Bander, O., and Neumann, W., Ber., 89, 1922 (1956).</ref>

1957. gadā ķīmiķi Šleijers un Donaldsons izstrādāja efektīvu metodi adamantāna lielu daudzumu iegūšanai<ref>{{cite journal | author= Schleyer, P. von R. | title= A Simple Preparation of Adamantane|journal= J. Am. Chem. Soc. | year= 1957 | volume= 79 | pages= 3292—3292 |doi= 10.1021/ja01569a086}}</ref> un no tā laika adamantāns kļuva pieejams savienojums, kas stimulēja adamantāna un tā atvasinājumu īpašību izpēti.

Adamantāna atklāšana aizsāka organisko poliedrānu ([[daudzskaldnis|daudzskaldņu]] veida molekulu) ķīmijas attīstību.

== Izmantošana ==
Adamantāna atvasinājumus ([[amantadīns|amantadīnu]], [[remantadīns|remantadīnu]], [[tromantadīns|tromantadīnu]]) lieto medicīnā kā pretvīrusu preparātus.<ref>Indulis Purviņš, Santa Purviņa. Praktiskā farmakoloģija. R:, Zāļu infocentrs, 2011, 638. lpp. {{ISBN|978-9984-854-20-5}}</ref> Pamatojoties uz adamantānu, izstrādāti dažādi [[polimēri]] un termoizturīgas smērvielas.

== Literatūra ==
* Ojārs Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 147. lpp.

== Atsauces ==
{{commonscat|Adamantane|adamantāns}}
{{atsauces}}

{{autoritatīvā vadība}}

[[Kategorija:Ogļūdeņraži]]