Adamantāns

Vikipēdijas lapa
Jump to navigation Jump to search
Adamantāns
Adamantane acsv.svgAdamantane 3D ball.png
Adamantāna struktūrformula un molekulas modelis
Adamantane.JPG
Pulverveida adamantāns
Citi nosaukumi triciklo[3.3.1.13,7]dekāns
CAS numurs 281-23-2
Ķīmiskā formula C10H16
Molmasa 136,23 g/mol
Blīvums 1070 kg/m3
Kušanas temperatūra 269 °C

Adamantāns (C10H16) ir piesātināts triciklisks ogļūdeņradis — triciklodekāns. Tā molekula sastāv no trim "krēsla" konformācijā esošiem cikloheksāna gredzeniem, kas veido telpisku figūru, ko var uzskatīt par dimanta kristālrežģa sīku fragmentu. No tā cēlies arī vielas nosaukums (grieķu: αδάμας, adamas — ‘neievainojamais’ jeb ‘dimants’). Adamantāna molekulas oglekļa karkass ir vienlaicīgi stingrs un bez saspriegtām saitēm[1], jo ķīmisko saišu leņķi adamantāna molekulā atbilst sp3 hibridizētā oglekļa atoma saišu tetraedriskajiem leņķiem.

Ķīmiski tīrs adamantāns ir bezkrāsaina kristāliska viela (oktaedriski kristāli) ar kampara smaržu. Ūdenī adamantāns praktiski nešķīst, bet labi šķīst nepolāros organiskos šķīdinātājos. To var pārdestilēt ar ūdens tvaiku. Lai arī adamantāna kušanas temperatūra ir ogļūdeņražiem neraksturīgi augsta, tas jau istabas temperatūrā lēnām sublimējas.

Vēsture[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Mērveina esteris

Pirmo reizi uz dimantveidīgas struktūras ogļūdeņraža iespējamo eksistenci norādīja Dekers (Decker H.) Insbrukas dabaszinātnieku kongresā 1924. gadā un pat izteica izbrīnu, ka šāds ogļūdeņradis nav vēl sintezēts. Tajā pašā gadā vācu ķīmiķis Hanss Mērveins neveiksmīgi mēģināja to sintezēt laboratorijā. Viņš mēģināja iegūt adamantānu formaldehīda reakcijā ar malonskābes esteri piperidīna klātienē, tomēr tā vietā ieguva biciklisku savienojumu, ko vēlāk nosauca par "Mērveina esteri".

1933. gadā čehu ķīmiķi S. Landa un V. Mahāčeks no naftas izdalīja dažus miligramus adamantāna, ko identificēja pēc anomāli augstās kušanas temperatūras.[2]

Adamantāna sintēzi pirmais veica horvātu izcelsmes ķīmiķis Vladimirs Prelogs 1941. gadā. Viņš to ieguva no Mērveina estera piecās stadijās, turklāt sintēzes iznākums bija mazāks par 1%.[3][4] Vēlāk Šteters ieteica citu sintēzes shēmu ar iznākumu 6,5%.[5]

1957. gadā ķīmiķi Šleijers un Donaldsons izstrādāja efektīvu metodi adamantāna lielu daudzumu iegūšanai[6] un no tā laika adamantāns kļuva pieejams savienojums, kas stimulēja adamantāna un tā atvasinājumu īpašību izpēti.

Adamantāna atklāšana aizsāka organisko poliedrānu (daudzskaldņu veida molekulu) ķīmijas attīstību.

Izmantošana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Adamantāna atvasinājumus (amantadīnu, remantadīnu, tromantadīnu) lieto medicīnā kā pretvīrusu preparātus.[7] Pamatojoties uz adamantānu, izstrādāti dažādi polimēri un termoizturīgas smērvielas.

Literatūra[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

  • Ojārs Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 147. lpp.

Atsauces[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

  1. Raymond C. Fort, Jr., and Paul Von R. Schleyers. (1964). "Adamantane: Consequences of Diamondoid Structure". Chem. Rev. 64 (3): 277—300. doi:10.1021/cr60229a004.
  2. Landa, S.; Machácek, V. (1933). Collection Czech. Chem. Commun. 5: 1.
  3. Prelog, V., Seiwerth,R. (1941). "Über die Synthese des Adamantans". Berichte 74: 1644—1648. doi:10.1002/cber.19410741004.
  4. Prelog, V., Seiwerth,R. (1941). "Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans". Berichte 74: 1769—1772. doi:10.1002/cber.19410741109.
  5. Stetter, H., Bander, O., and Neumann, W., Ber., 89, 1922 (1956).
  6. Schleyer, P. von R. (1957). "A Simple Preparation of Adamantane". J. Am. Chem. Soc. 79: 3292—3292. doi:10.1021/ja01569a086.
  7. Indulis Purviņš, Santa Purviņa. Praktiskā farmakoloģija. R:, Zāļu infocentrs, 2011, 638. lpp. ISBN 978-9984-854-20-5