Dalībnieks:Klejotājs/Smilšu kaste

Alkadiēni

Alkadiēni (tos dažreiz sauc arī par diēniem) ir nepiesātināti ogļūdeņraži, kuru molekulas satur divas dubultsaites. Tie ir monomēri elastomēru (gumiju) ieguvei. Nozīmīgākie alkadiēni ir 1,3-butadiēns un 2-metil-1,3-butadiēns (izoprēns). Alkadiēni, līdzīgi citiem ogļūdeņražiem, veido homologu rindu.

Alkadiēnu vispārīgā formula: C_nH_2n-2

Alkadiēnus var iedalīt šādās klasēs:

• kumulētajos (allēni; to dubultsaites ir viena aiz otras; samērā ķīmiski aktīvi savienojumi); vienkāršākais savienojums ir 1,2-propāndiēns (allēns),
• konjugētajos (starp dubultsaitēm vidū ir piesātinātā saite; gumiju izejvielas), vienkāršākais savienojums ir 1,3-butadiēns,
• izolētajos jeb nekonjugētajos (starp dubultsaitēm ir vairāk kā viena vienkāršā saite; pārsvarā nav nozīmīga praktiska pielietojuma).

Izmantošana

Polimerizējoties alkadiēniem iespējams iegūt dažādus kaučuka un gumijas izstrādājumus: apģērbus un  apavus, mājsaimniecības piederumus, automobiļu un velosipēdu riepas.

Fizikālās īpašības un ķīmiskās īpašības

Alkadiēnu homologu rindas pirmie pārstāvji ir gāzes vai bezkrāsaini šķidrumi ar asu smaku.

Alkadiēnu uzbūve ir līdzīga alkēnu uzbūvei. Tāpēc arī to īpašībām jābūt līdzīgām, jo tās nosaka π saišu (divkāršo saišu) klātbūtne molekulās.

Alkadiēni deg. Tāpat kā alkēniem, arī alkadiēniem raksturīgas pievienošans un polimerizācijas reakcijas.

Pievienošanas reakcijas

Alkadiēniem raksturīgas pievienošanas reakcijas ar ūdeņradi, halogēniem un halogēnūdeņražiem. Alkadiēnus hidrogenējot katalizatora niķeļa klātbūtnē, vispirms veidojas alkēni, tad alkāni.

${\ce {CH2 = CH - CH=CH2 + H2 ->[Ni] CH3 - CH = CH - CH3}}$

Ievērojiet, ka šajā reakcijā mainās divkāršās saites atrašanās vieta! Reakcijā iegūtais butēns-2 var piesaistīt vēl ūdeņradi, izveidojot butānu. Tādējādi vispārīgā veidā reakcijas norisi var attēlot šādi:

Iepējama arī apgriezeniskā shēma, kura tiek izmnatota alkadiēnu praktiskai iegūšanai no naftas sašķelšanas produktiem.

Pievienošanas reakcija ar halogēniem noris līdzīgi.

Polimerizācijas reakcijas

Alkadiēnu polimerizācijas reakcijas ir pamatā visu sintētisko kaučuku iegūšana.

${\ce {nCH2 = CH - CH = CH2 -> (-CH2 - CH = CH - CH2 -)n}}$

Līdzīgi var polimerizēt 2-metilbutadiēnu-1,3 (izoprēnu), no kura iegūst izoprēnkaučuku, un 2-hlorbutadiēnu-1,3, no kura iegūst hloroprēnkaučuku, u.c. Līdzīgi veidojas arī dabiskais kaučuks (2-metil-butadiēna-1,3 polimērs).