Djuāra benzols

Djuāra benzols
	; Djuāra benzola struktūrformulas; ; Djuāra benzola molekulas modelis
Citi nosaukumi	biciklo[2.2.0]heksa-2,5-diēns
CAS numurs	5649-95-6
Ķīmiskā formula	C6H6
Molmasa	78,1 g/mol

Djuāra benzols (C₆H₆) ir nestabils benzola izomērs. Tas ir nepiesātināts biciklisks ogļūdeņradis — bicikloheksadiēns. Atšķirībā no benzola pilnīgi plakanās molekulas, abi Djuāra benzola četrlocekļu cikli izvietoti leņķī viens pret otru.

Vēsture

Benzola struktūrformulu, kurā benzola sešlocekļu gredzenā ir divas dubultsaites un divi pretējie oglekļa atomi gredzenā savienoti ar papildu saiti, ieteica skotu zinātnieks Džeimss Djuārs (James Dewar) 1867. gadā. Tomēr precīzāk benzola īpašībām atbilda Augusta Kekulē 1865. gadā ieteiktā benzola formula — gredzens ar trim dubultsaitēm (tikai pēc vairākiem desmitiem gadu, izmantojot kvantu mehānikas aprēķinus, benzola saišu raksturlielumus varēja izskaidrot precīzi).

1963. gadā amerikāņu ķīmiķim Eiženam van Tamelenam (Eugene Earle van Tamelen) izdevās iegūt Djuāra ieteiktajai struktūrformulai atbilstošu savienojumu, fotolizējot ftalskābes anhidrīda dihidroatvasinājumu un oksidējot iegūto produktu ar svina tetraacetātu.^[1]^[2]

Par godu Djuāram, jauniegūtā viela tika nosaukta par Djuāra benzolu.

Īpašības

Djuāra benzols ir šķidra viela, kas pamazām pārvēršas par parasto benzolu (Djuāra benzola pussadalīšanās periods ir apmēram divas dienas). Karsējot līdz 90°C temperatūrai, pārvēršanās benzolā notiek praktiski pilnīgi pusstundas laikā.^[3]

Hidrējot Djuāra benzolu ar diimīdu, var iegūt piesātinātu ciklisko ogļūdeņradi — bicikloheksānu.

Atsauces

↑ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas (1963). "Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene". J. Am. Chem. Soc. 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056.
↑ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas, K. L. Kirk (1971). "Valence Bond Isomers of Aromatic Systems. Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienes (Dewar benzenes)". J. Am. Chem. Soc. 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021.
↑ Э. Клар. Полициклические углеводороды. Том 1. Москва, Химия, 1971, 39. lpp. (krieviski)

Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Djuāra benzols

[1] E. E. van Tamelen, S. P. Pappas (1963). "Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene". J. Am. Chem. Soc. 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056.

[2] E. E. van Tamelen, S. P. Pappas, K. L. Kirk (1971). "Valence Bond Isomers of Aromatic Systems. Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienes (Dewar benzenes)". J. Am. Chem. Soc. 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021.

[3] Э. Клар. Полициклические углеводороды. Том 1. Москва, Химия, 1971, 39. lpp. (krieviski)

[1]

[2]

[3]