Izomērija

Vikipēdijas raksts
(Pāradresēts no Izomēri)
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt

Izomērija ir parādība, ka pastāv vielas, kurām ir vienāda molekulmasa un ķīmiskais sastāvs, bet dažāda struktūra (dažāda atomu un saišu starp tiem kārtība molekulā vai arī dažāds atomu vai to grupu telpiskais izvietojums) . Izomērija ir galvenokārt organisku vielu īpašība, jo neorganiskās vielas neveido tik sarežģītas struktūras.

Struktūrizomērija[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Struktūrizomērija ir visplašāk pazīstamais izomērijas veids. Tas ir iespējams molekulās, kur atomi var sakārtoties vairāk nekā vienā veidā. Piemēri: n-pentāns (CH3CH2CH2CH2CH3), 2-metilbutāns (CH3CH(CH3)CH2CH3), 2,2-dimetilpropāns (C(CH3)4) vai arī o-ksilols, m-ksilols un p-ksilols.

cis - trans izomērija[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

2-amino-propānkarbonskābe

Šis izomērijas veids iespējams molekulās, kur ir vismaz viena dubultsaite un abos tās galos ir kādi aizvietotāji. Ja aizvietotāji ir vienā pusē, tad to sauc par cis jeb Z izomēru, ja aizvietotāji ir pretējās pusēs, tad to sauc par trans jeb E izomēru. Vienam un tam pašam struktūrizomēram var būt vairāki cis - trans izomēri. Ja molekulā ir vairākas dubultsaites, vienam un tam pašam struktūrizomēram var būt vairāk nekā 2 cis - trans izomēri.

Piemēri: E-butēns-2 un Z-butēns-2. Attēlā aizvietotāji ir aminogrupa un karboksilgrupa.

Spoguļizomērija[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Spoguļizomērija (optiskā izomērija) iespējama molekulās, kur vismaz vienam oglekļa atomam visi četri aizvietotāji ir atšķirīgi. Šo atomu sauc par hirālo, jeb optiski aktīvo oglekli (asimetrisko oglekļa atomu). Tīri šo vielu izomēru šķīdumi vai monokristāli pagriež caurejošās gaismas polarizācijas plakni, tāpēc tos sauc par optiskajiem izomēriem. Abu izomēru maisījumu attiecībās 1:1 sauc par racemātu. Tas nav optiski aktīvs. Te ir iespējams labais (gaismas polarizācijas plakni griež pa labi) un kreisais (gaismas polarizācijas plakni griež pa kreisi) izomērs. Lielākajai daļai dzīvajos organismos sintezēto vielu ir viens noteikts optiskais izomērs. Ar vienkāršākajām ķīmiskās sintēzes metodēm parasti tiek iegūts racemāts. Vienam un tam pašam struktūrizomēram var būt vairāki optiskie izomēri. Ja molekula satur vairākus hirālos oglekļa atomus, tai var būt vairāk kā 2 optiskie izomēri.

Piemēri:

Spoguļizomēru apzīmējumi[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Lai spoguļizomērus varētu atšķirt, tos apzīmē ar speciāliem simboliem pirms vielas nosaukuma:

  • (+)- vai (−)-; raksta arī kā d- vai l-

Apzīmējumi pamatojas uz vielas vai tās šķīduma spēju griezt polarizētu gaismu vienā vai otrā virzienā ((+)- pa labi, (−)- pa kreisi).

  • D- vai L-

Apzīmējumi pamatojas uz vielas molekulas ģeometriju, par pamatu ņemot dabā sastopamā (+)-glicerīnaldehīda molekulu, kurai patvaļīgi tika piedēvēta D-konfigurācija (glicerīnaldehīda spoguļizomēram - attiecīgi L-konfigurācija). Šo sistēmu lieto galvenokārt ogļhidrātu un aminoskābju optisko izomēru atšķiršanai, lietojot Fišera formulas. Jāatceras, ka nav tiešas sakarības starp polarizētās gaismas griešanu un molekulas ģeometrisko konfigurāciju (tas atkarīgs no konkrētiem aizvietotājiem molekulā).

  • (R)- vai (S)-

Arī šie apzīmējumi pamatojas uz vielas molekulas ģeometriju, bet par pamatu ņemts tā saucamais Kāna-Ingolda-Preloga (Cahn-Ingold-Prelog) likums jeb aizvietotāju secības likums. Šis likums ir viennozīmīgāks nekā Fišera izstrādātās D- un L- konfigurācijas. Ja molekulā ir vairāki optiski aktīvi oglekļa atomi, katram piešķir savu apzīmējumu (piemēram, dabiskais (+)-α-tokoferols tiek apzīmēts kā R,R,R-α-tokoferols).

Skatīt arī[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]