Skābeņetiķskābe

Vikipēdijas raksts
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Skābeņetiķskābe
Oxaloacetic acid.png
Skābeņetiķskābes ketoformas struktūrformula
Skabenjetikjskaabes enolforma.png
Skābeņetiķskābes enolformas struktūrformula (cis-trans izomēri)
Ķīmiskā formula C4H4O5
Molmasa 132,07 g/mol
Blīvums ? kg/m3
Kušanas temperatūra ketoformai 161 °C
enolformas cis-izomēram 152 °C
enolformas trans-izomēram 184 °C
Viršanas temperatūra ?

Skābeņetiķskābe (ketodzintarskābe, oksobutāndiskābe, НООС–С(ОН)=СН–СООН jeb НООС–С(О)−СН2–СООН) pieder pie divvērtīgajām ketokarbonskābēm, bet tās enolforma - pie divvērtīgajām nepiesātinātajām hidroksikarbonskābēm. Labi šķīst ūdenī. Skābeņetiķskābes sāļus sauc par oksālacetātiem.

Izomēri[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Skābeņetiķskābe var eksistēt kā ketoformā, tā arī enolformā. Parasti vielu enolformas (savienojumi, kuros hidroksilgrupa atrodas tieši pie dubultsaites) ir nestabilas, taču skābeņetiķskābes enolforma ir pavisam stabila un tai pat var atdalīt cis-trans- izomērus. Šos izomērus var uzskatīt par hidroksimaleīnskābi un hidroksifumārskābi.

Atrašanās dabā[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Skābeņetiķskābe ir vielmaiņas produkts ar lielu nozīmi, jo oksālacetāta jons ir svarīga trikarbonskābju cikla sastāvdaļa. Tā veidojas, oksidējoties malāta jonam.

Iegūšana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Skābeņetiķskābes esteri iegūst, kondensējoties skābeņskābes un etiķskābes esteriem (no tā cēlies vielas nosaukums):

C2H5OOC−COOC2H5 + CH3−COOC2H5 → C2H5OOC−CO−CH2−COOC2H5 + C2H5OH

Īpašības[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Skābeņetiķskābei kā ketoskābei piemīt kā α, tā β ketoskābju īpašības.

Izmantošana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Skābeņetiķskābes etilesteri lieto organiskajā sintēzē.