Skābeņetiķskābe

Skābeņetiķskābe
Skābeņetiķskābes ketoformas struktūrformula Skābeņetiķskābes enolformas struktūrformula (cis-trans izomēri)
Ķīmiskā formula	C4H4O5
Molmasa	132,07 g/mol
Kušanas temperatūra	ketoformai 161 °C enolformas cis-izomēram 152 °C enolformas trans-izomēram 184 °C

Skābeņetiķskābe (ketodzintarskābe, oksobutāndiskābe, НООС–С(ОН)=СН–СООН jeb НООС–С(О)−СН₂–СООН) pieder pie divvērtīgajām ketokarbonskābēm, bet tās enolforma - pie divvērtīgajām nepiesātinātajām hidroksikarbonskābēm. Labi šķīst ūdenī. Skābeņetiķskābes sāļus sauc par oksālacetātiem.

Izomēri

Skābeņetiķskābe var eksistēt kā ketoformā, tā arī enolformā. Parasti vielu enolformas (savienojumi, kuros hidroksilgrupa atrodas tieši pie dubultsaites) ir nestabilas, taču skābeņetiķskābes enolforma ir pavisam stabila un tai pat var atdalīt cis-trans- izomērus. Šos izomērus var uzskatīt par hidroksimaleīnskābi un hidroksifumārskābi.

Atrašanās dabā

Skābeņetiķskābe ir vielmaiņas produkts ar lielu nozīmi, jo oksālacetāta jons ir svarīga trikarbonskābju cikla sastāvdaļa. Tā veidojas, oksidējoties malāta jonam.

Iegūšana

Skābeņetiķskābes esteri iegūst, kondensējoties skābeņskābes un etiķskābes esteriem (no tā cēlies vielas nosaukums):

C₂H₅OOC−COOC₂H₅ + CH₃−COOC₂H₅ → C₂H₅OOC−CO−CH₂−COOC₂H₅ + C₂H₅OH

Īpašības

Skābeņetiķskābei kā ketoskābei piemīt kā α, tā β ketoskābju īpašības.

Izmantošana

Skābeņetiķskābes etilesteri lieto organiskajā sintēzē.