Karbonskābes

Karbonskābju vispārīga struktūrformula

Karbonskābes (organiskās skābes) ir organiskas vielas, kuru molekulas satur karboksilgrupu -COOH. Šķīdumā H atoms var tikt atšķelts, veidojot ūdeņraža jonu jeb protonu.

Karbonskābju iedalījums

• Pēc ogļūdeņraža atlikuma:
  • Piesātinātās karbonskābes (taukskābes)
  • Nepiesātinātās karbonskābes
  • Aromātiskās karbonskābes
• Pēc karboksilgrupu skaita
  • Vienvērtīgās
  • Vairākvērtīgās
• Pēc aizvietotājiem ogļūdeņraža atlikumā:
  • Aminoskābes - viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizvietoti ar aminogrupu
  • Hidroksikarbonskābes - viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizvietoti ar hidroksilgrupu
  • Halogēnkarbonskābes - viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizvietoti ar halogēna atomu.

Aminoskābju molekulās, ja starp karboksilgrupu un aminogrupu ir pietiekoši liels attālums (pietiekoši gara oglekļa atomu virkne), var izveidoties iekšmolekulārais sāls (betaīns).

Ja karboksilgrupas hidroksilgrupu aizvieto ar aminogrupu, iegūst amīdu, ja to hidroksilgrupu aizvieto ar halogēna atomu, iegūst halogēnanhidrīdu, ja no divām karboksilgrupām atšķeļ ūdeni, iegūst anhidrīdu.

Fizikālās īpašības

Vienkāršākās piesātinātās karbonskābes ir mazviskozi šķidrumi ar asu smaku, tālākās - eļļaini šķidrumi ar nepatīkamu smaku. Sākot no kaprīnskābes (piesātinātā karbonskābe ar 10 oglekļa atomiem molekulā), augstākās karbonskābes ir cietas vielas bez smaržas. Ūdenī neierobežoti šķīst tikai skudrskābe, etiķskābe un propionskābe; tālākajām skābēm šķīdība strauji samazinās. Taukskābes ir ūdenī nešķīstošas.

Kušanas temperatūra karbonskābēm pieaug līdz ar oglekļa atomu skaitu molekulā, taču šis pieaugums nav vienmērīgs. Karbonskābēm, kurām oglekļa atomu skaits molekulā ir pāra skaitlis, kušanas temperatūra ir augstāka nekā aiz tām sekojošām karbonskābēm, kam oglekļa atomu skaits ir par vienu lielāks (nepāra skaitlis). Šāda savdabīga pāra un nepāra karbonskābju atšķirība parādās ne tikai kušanas temperatūrās, bet arī to ķīmiskajās un bioloģiskajās īpašībās.

Ķīmiskās īpašības

• Karbonskābes spēj reaģēt ar metāliem vai metālu bāziskajiem hidroksīdiem, veidojot karbonskābju sāļus:

2 CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

• Karbonskābes var izspiest vājākas skābes no to sāļiem:

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂CO₃ (H₂CO₃ pēc tam sadalās par ogļskābo gāzi un ūdeni)

• Skāba katalizatora klātienē karbonskābes reaģē ar spirtiem, veidojot esterus:

CH₃COOH + СН₃СН₂ОН → CH₃COOСН₂СН₃ + H₂O

• Karsējot karbonskābju amonija sāļus, veidojas karbonskābju amīdi:

CH₃COONH₄ → CH₃CONH₂ + H₂O

• Tionilhlorīda SOCl₂ iedarbībā karbonskābes pārvēršas par karbonskābju hloranhidrīdiem.

• Karbonskābes var reducēt, t.i. parvērst tās spirtos, izmantojot LiAlH₄.

Pazīstamākās skābes

Alkilkarbonskābes

Etiķskābe

Skudrskābe - vienkāršākā karbonskābe

Sviestskābe

Benzoskābe - vienkāršākā aromātiskā karbonskābe

Akrilskābe - vienkāršākā nepiesātinātā karbonskābe

Hidroksikarbonskābes

Salicilskābe

Citronskābe

Vairākvērtīgās karbonskābes

Ftalskābe

Skābeņskābe - vienkāršākā vairākvērtīgā karbonskābe

Adipīnskābe

Skatīt arī.

• Esteri
• Amīdi
• Sāļi
• Anhidrīdi