Pāriet uz saturu

Mezakonskābe

Vikipēdijas lapa
Mezakonskābe

Mezakonskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula C5H6O4
Molmasa 130,11 g/mol
Blīvums 1466 kg/m3
Kušanas temperatūra 204 - 205 °C
Viršanas temperatūra 250 °C (sadalās)

Mezakonskābe (trans-metilbutēndiskābe, metilfumārskābe, HOOC−C(CH3)=CH−СООН) ir nepiesātinātā divvērtīgā karbonskābe. Mezakonskābe ir ūdenī diezgan grūti šķīstoši (karstā ūdenī labi šķīstoši) balti adatveida kristāli. Mezakonskābei ir cis-izomērs - citrakonskābe un struktūrizomērs itakonskābe.

Mezakonskābi atklājis nīderlandiešu ķīmiķis Jakobs van't Hofs 1874. gadā.

Atrašanās dabā

[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

1950. gadā mezakonskābe izolēta no baktērijas Clostridium tetanomorphum. Mezakonskābe ir iesaistīta B12 vitamīna kofermenta sintēzē.

Var iegūt no citrakonskābes anhidrīda, to karsējot kopā ar sārmu. Citrakonskābes anhidrīds savukārt veidojas kopā ar itakonskābes anhidrīdu, karsējot citronskābi. Kā starpprodukts rodas akonītskābe.

Mezakonskābe, tāpat kā strukturāli līdzīgā fumārskābe, nespēj veidot anhidrīdu.

Mezakonskābi lieto kā aizdegšanās novērsēju vielu.