Teodors Frīmens 1948. gadā iestājās Delavēras Universitātē. Pēc gada pārgāja studēt ASV Jūras kara flotes akadēmijā, kuru absolvēja 1953. gadā. Viņš dienēja Džordža aviobāzē Kalifornijā.
1960. gadā Mičiganas Universitātē Frīmens ieguva maģistra grādu aeronautikas inženierijā. Viņš tika pārcelts uz Edvardsa aviobāzi, kur izpildīja lidojumu izmēģinājumu aviotehnikas inženiera pienākumus un bija eksperimentālo lidojumu izmēģinājumu instruktors Aerokosmisko pētījumu pilotu skolā.
1963. gada oktobrī Teodors Frīmens tika uzņemts trešajā NASA astronautu grupā.
1964. gada 31. oktobrī Teodors Frīmens Elingtona aviobāzē (netālu no Hjūstonas) veica treniņlidojumu ar reaktīvo lidmašīnu T-38. Nolaišanās laikā, 460 m augstumā lidmašīna sadūrās ar zosu baru. Viens putns iekļuva dzinēja gaisa uztvērējā, un dzinējs noslāpa. Dažu sekunžu laikā lidmašīna nokrita, bet Frīmens nepaspēja katapultēties.
