Ciklopentāns

Ciklopentāns
Ciklopentāna struktūrformulas un molekulas modeļi
Citi nosaukumi	pentametilēns
CAS numurs	287-92-3
Ķīmiskā formula	C5H10
Molmasa	70,1 g/mol
Blīvums	751 kg/m3
Kušanas temperatūra	−93,9 °C
Viršanas temperatūra	49,2 °C
Šķīdība ūdenī	nešķīst

Ciklopentāns (C₅H₁₀) ir bezkrāsains, ūdenī nešķīstošs šķidrums ar savdabīgu smaržu. Neierobežoti jaucas ar etanolu un ēteri. Ciklobutāns pieder pie cikloalkāniem. Ciklopentāns ir viegli uzliesmojošs.

Molekulas uzbūve

Ciklopentāna halfchair komformācija

Ciklopentāna molekulai ir saliekta piecstūra forma (molekula nav planāra). Divi oglekļa atomi vienmēr ir izvirzīti no pārējo triju atomu plaknes. Var būt divas ciklopentāna konformācijas, kas viegli pāriet viena otrā. Divaizvietotiem ciklopentāniem iespējama telpiskā izomērija, jo aizvietotāji var novietoties vienā pusē vai abās pusēs ciklam.

Cis-trans izomērija divaizvietotiem ciklopentāniem

Iegūšana

Alumīnija oksīda klātienē ciklopentāns var rasties no cikloheksāna augstas temperatūras un liela spiediena apstākļos. Rūpnieciski ciklopentānu iegūst, reducējot ciklopentanonu. Var iegūt arī no 2-metilbutāna (izopentāna) katalītiskā riforminga procesā vai arī, hidrogenējot ciklopentadiēnu. Tāpat ciklopentānu var iegūt ar tradicionālo metodi, 1,5-dibrompentānam reaģējot ar cinku.

Atrašanās dabā

Ciklopentāns atrodams dažu veidu naftā un to var iegūt no naftas pārstrādes produktiem.

Ķīmiskās īpašības

Ciklopentānam raksturīgas parastās alkānu reakcijas, piemēram, aizvietošanās reakcijas pēc brīvo radikāļu mehānisma.

Izmantošana

Ciklopentānu izmanto par aukstumaģentu saldēšanas iekārtās, lai aizstātu videi kaitīgos freonus. Lieto arī sintētisko sveķu un gumijas piedevu ražošanā. Izmanto arī organiskajā sintēzē.

Literatūra

• O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 139.—141. lpp.