Pēc izcilas vidusskolu basketbola karjeras un divām sezonām NCAAKentuki Universitātes komandā "Wildcats" 2006. gada NBA draftā R. Rondo izraudzījās Fīniksas "Suns" ar kopējo 21. kārtas numuru, taču tiesības uz šo spēlētāju tika atdotas citas NBA klubam Bostonas "Celtics". Jau savā otrajā sezonā NBA R. Rondo kļuva par čempionu, 2007.—2008. gada sezonā būdams komandas pamatsastāva saspēles vadītājs. Vēlreiz komanda sasniedza NBA finālsēriju 2010. gadā. Kopā Bostonas klubā nospēlēja 8 ar pusi sezonas, līdz 2014. gada cecembrī tika aizmainīts uz Dalasas "Mavericks".
Pēc tam mainījis mājvietu katru sezonu, līdz 2018. gada vasarā nokļuva Losandželosas "Lakers". 2020. gadā kopā ar "Lakers" izcinīja savu otro čempiontitulu.
2020. gada novembrī noslēdza vairāku gadu līgumu ar Atlantas "Hawks". 2021. gada martā R. Rondo tika aizmainīts uz Losandželosas "Clippers" pret Lū Viljamsu un divām nākotnes otrās kārtas drafta izvēlēm. 2021. gada augustā viņš kopā ar Patriku Beverliju un Danielu Oturu tika aizmainīts no "Clippers" uz Memfisas "Grizzlies", pretī dodoties Ērikam Bledso. Nedaudz vēlāk līgums tika izpirkts, spēlētājs kļuva par brīvo aģentu un atgriezās Losandželosas "Lakers". Sezonas gaitā R. Rondo neizdevās izcīnīt nozīmīgu vietu "Lakers" sastāvā un janvārī viņš trīs komandu maiņas darījumā tika aizmainīts uz Klīvlendas "Cavaliers", kuri traumas dēļ bija zaudējuši savu saspēles vadītāju Rikiju Ruvio. Klīvlendas sastāvā viņš nospēlēja 21 spēli, kas arī izrādījās pēdējās spēles viņa profesionālajā karjerā. 2024. gada augustā R. Rondo paziņoja par spēlētāja karjeras beigām.[1]