Terpēni

Priežu sveķi — bagātīgs terpēnu avots

Terpēni (grieķu: terebinthos — sveķu koks jeb terpentīnkoks) ir augu valstī bieži sastopami ogļūdeņraži. Tie veidojas no ūdenī nešķīstošiem lipīdiem. Terpēni pārsvarā ir cikloheksāna nepiesātinātie atvasinājumi vai arī sarežģītāki bicikliskie savienojumi. Terpēnu nomenklatūras nosaukumi mēdz būt gari un neparocīgi, tādēļ parasti šīm vielām lieto triviālos nosaukumus. Dažreiz par terpēniem dēvē arī terpenoīdus — terpēnu atvasinājumus, kas bez oglekļa un ūdeņraža satur arī citus elementus, parasti skābekli. Pazīstami terpenoīdi ir mentols un kampars. Daudzi terpēni ir optiski aktīvi savienojumi.

Atrašanās dabā

Terpēni ir vairuma ēterisko eļļu galvenā sastāvdaļa. Lielā daudzumā tie sastopami skuju koku sveķos un to pārstrādes produktā terpentīnā.

Iedalījums

Terpēnus ķīmiski var uzskatīt par izoprēna oligomerizācijas produktiem un terpēni tiek iedalīti pēc izoprēna molekulu skaita, kas tiek izmantotas to veidošanai.

Monoterpēni

Alfa-pinēna struktūrformula

Monoterpēni bieži tiek saukti vienkārši par terpēniem un to molekulas veidotas no divām izoprēna molekulām, tādēļ tos dēvē arī par izoprenoīdiem. Monoterpēnu vispārīgā formula ir C₁₀H₁₆. Svarīgs monoterpēns ir bicikliskais alfa-pinēns, kas ir galvenā priežu terpentīna sastāvdaļa. Nozīmīgi monoterpēni ir arī limonēns, terpinolēns, felandrēns, mentadiēns, pseidolimonēns, silvestrēns u.c., kas ir cikloheksāna atvasinājumi.

Seskviterpēni

Seskviterpēni ("pusotrterpēni") veidoti no trim izoprēna molekulām un to formula ir C₁₅H₂₄. Pie seskviterpēniem mēdz pieskaitīt arī piesātinātākus savienojumus ar formulu līdz С₁₅Н₃₂, kā arī to skābekli saturošos atvasinājumus, kurus pareizāk dēvēt par seskviterpenoīdiem. Seskviterpēni ir ļoti daudzveidīga un daudzskaitlīga (ap 3000 pārstāvju) terpēnu grupa. Pazīstami alifātiskie (necikliskie) seskviterpēni (farnezēns — negatavu ābolu smaržviela); monocikliskie seskviterpēni (humulēns — apiņu ēteriskās eļļas galvenā sastāvdaļa); bicikliskie seskviterpēni (kadinēni); kā arī tricikliskie un tetracikliskie seskviterpēni (pēdējie nesatur dubultsaites).

Augstākie terpēni

• Diterpēni — C₂₀H₃₂ jeb (C₁₀H₁₆)₂.
• Triterpēni — C₃₀H₄₈ jeb (C₁₀H₁₆)₃. Pazīstams pārstāvis — skvalēns.
• Tetraterpēni — C₄₀H₆₄ jeb (C₁₀H₁₆)₄. Svarīgi tetraterpēni ir augu pigmenti karotīns un likopīns.
• Politerpēni — (C₁₀H₁₆)_n. Pie politerpēniem pieskaitāms dabiskais kaučuks un gutaperča.

Īpašības

Zemākie terpēni ir gaistoši, smaržīgi šķidrumi, kas vāji šķīst ūdenī. Augstākie terpēni ir viskozi šķidrumi vai kristāliskas vielas. Terpēni mēdz viegli izomerizēties un oksidēties ar gaisa skābekli.

Izmantošana

Terpēnus, it sevišķi alfa-pinēnu, lieto kā labus krāsu un laku šķīdinātājus, kā arī par organiskās sintēzes izejvielu. Tos terpēnus, kam ir patīkama smarža, lieto parfimērijā.

Literatūra

• O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 143.—144. lpp.