Organiskā sintēze

Vēlera sintēze — organiskas vielas (urīnvielas) iegūšana, izomerizējoties neorganiskai vielai — amonija cianātam

Organiskā sintēze ir organiskās ķīmijas un tehnoloģijas nozare, kas nodarbojas ar dažādu organisko savienojumu iegūšanu. Tā pēta šo savienojumu iegūšanas paņēmienus (metodikas, identifikāciju, aparatūru) un procesus. Organiskās sintēzes jeb sintētiskās organiskās ķīmijas mērķis ir vielu ar nozīmīgām fiziskajām, ķīmiskajām un bioloģiskajām īpašībām iegūšana, kā arī teorētiskās organiskās ķīmijas prognožu pārbaude. Mūsdienu organiskā sintēze spēj iegūt praktiski jebkuras organiskās vielas molekulas.

Akadēmiķis Ojārs Neilands raksta par organisko sintēzi:

Organiskā sintēze ir ne tikai organiskās ķīmijas pats kodols, tās progresa nepieciešamākā sastāvdaļa, bet tā ir arī aizraujoša zinātniskā darba nozare, kas pilna ar piedzīvojumiem un briesmām un prasa augstu meistarību.

Vēsture

Kā patstāvīga nozare organiskā sintēze sāka veidoties, kad 1828. gadā vācu ķīmiķis Frīdrihs Vēlers veica urīnvielas sintēzi no neorganiskas vielas, pieliekot punktu vitālisma mācībai, kas uzskatīja, ka organiskas vielas var veidoties tikai dzīvos organismos īpaša dzīvības spēka iedarbībā. Laikā no 1858. līdz 1861. gadam tika noformulēti organisko molekulu uzbūves teorijas pamati, līdz ar to kļuva iespējams sintezēt organisko vielu molekulas, iepriekš ieplānojot to uzbūvi. Šeit sevišķa nozīme bija vācu ķīmiķa Augusta Kekulē, angļu ķīmiķa Arčibalda Kūpera un krievu ķīmiķa Aleksandra Butļerova darbiem.

Līdz ar teorētiskās organiskās ķīmijas attīstību — molekulu uzbūves un ķīmiskās saites teorijām, kvantu ķīmijas, kinētikas u.c. attīstību — attīstījās arī organiskā sintēze. Savukārt dažādu sarežģītu kā dabā sastopamu (indigo, nikotīns, holesterīns, ciānkobalamīns), tā dabā neesošu (daudzi elementorganiskie savienojumi, sintētiskās antibiotikas, poliedrāni, rotaksāni, katenāni) vielu sintēze ietekmēja bioloģiski aktīvo vielu ķīmiju, farmakoloģiju, cietvielu fiziku un ķīmiju, kā arī citas zinātnes nozares. Ķīmijas tehnoloģijas attīstība sekmēja organisko sintēzi rūpnieciskos mērogos. Mūsdienās rūpnieciskā organiskā sintēze ražo miljoniem tonnu produkcijas gadā.

Svarīgākās organiskās sintēzes reakcijas

• Hidrogenēšana jeb hidrēšana — ūdeņraža pievienošana dubultsaitei (šādi veidojas piesātinātāki savienojumi).
• Dehidrogenēšana jeb dehidrēšana — ūdeņraža atšķelšana, veidojoties dubultsaitei (veidojas nepiesātinātas vielas).
• Hidratēšana jeb hidratācija — ūdens pievienošana dubultsaitei (parasti tā veidojas spirti).
• Dehidratēšana jeb dehidratācija — ūdens molekulas atšķelšana, veidojoties dubultsaitei.
• Karboksilēšana — CO₂ molekulas pievienošana.
• Dekarboksilēšana — CO₂ molekulas atšķelšana.
• Karbonilēšana — CO molekulas pievienošana.
• Dekarbonilēšana — CO molekulas atšķelšana.
• Alkilēšana — ūdeņraža apmaiņa pret alkilgrupu (piesātinātā ogļūdeņraža — alkāna — atlikumu); līdzīgas ir apmaiņas reakcijas pret alkenilgrupām (alkēnu atlikumiem) vai alkinilgrupām (alkīnu atlikumiem).
  • Arilēšana — ūdeņraža apmaiņa pret arilgrupu (aromātiskā ogļūdeņraža — arēna — atlikumu).
• Acilēšana — karbonskābes atlikuma (acilgrupas) pievienošana molekulai.
  • Formilēšana — skudrskābes atlikuma jeb aldehīdgrupas ievadīšana molekulā.
  • Acetilēšana — acetilgrupas (etiķskābes atlikuma) pievienošana molekulai; acilēšanas speciālgadījums.
• Ciklizācija — cikliskas struktūras veidošanās molekulā.
• Cikla atvēršana jeb cikla uzslēgšana — lineāras struktūras veidošanās no gredzenveidīgas.
• Halogenēšana — halogēna atoma ievadīšana molekulā, apmainot ūdeņraža atomu pret halogēna atomu, kā arī pievienojot dubultsaitei halogēnus vai halogēnūdeņražus. Speciālgadījumi ir fluorēšana, hlorēšana, bromēšana un jodēšana.
• Nitrēšana — ūdeņraža atoma apmaiņa pret nitrogrupu −NO₂.
• Nitrozēšana — ūdeņraža atoma apmaiņa pret nitrozogrupu −NO.
• Esterificēšana jeb esterifikācija — organisko skābju iedarbība ar spirtiem, veidojoties esteriem.
  • Pārziepošana (pārziepjošana) — esterificēšanai pretēja reakcija.
• Oksidēšana — šaurākā nozīmē skābekļa ievadīšana molekulā; plašākā nozīmē tāda molekulas izmaiņa, kas palielina oglekļa oksidēšanas pakāpi.
• Sulfurēšana — ūdeņraža atoma apmaiņa pret sulfogrupu −SO₃H.
• Polimerizācija — lielmolekulāru savienojumu veidošanās no mazmolekulāriem, pārtrūkstot divkāršajām saitēm.
  • Dimerizācija — divu vienādu molekulu savienošanās, veidojoties vienai lielākai molekulai.
• Polikondensācija — līdzīga polimerizācijai, bet papildus veidojas mazmolekulāri blakusprodukti.

Organiskās sintēzes shēmas piemērs

Pretgripas medikamenta oseltamivira (Tamiflu) sintēzes shēma

Skatīt arī

• Latvijas Organiskās sintēzes institūts

Ārējās saites

• Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Organiskā sintēze.