Acetonilacetons

Vikipēdijas raksts
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Acetonilacetons
Hexane-2,5-dione-2D-skeletal.png
Acetonilacetona struktūrformula
Ķīmiskā formula C6H10O2
Molmasa 114,1438 g/mol
Blīvums 973 kg/m3
Kušanas temperatūra -5,5 °C
Viršanas temperatūra 191 °C

Acetonilacetons (2,5-heksāndions, diacetonils, СН3–СО–СН2–СН2–СО–СН3) ir vienkāršākais γ-diketons - savienojums ar divām karboksilgrupām molekulā, starp kurām ir divas metilēngrupas. Acetonilacetons ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu smaržu.

Atrašanās dabā[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Acetonilacetons ir heksāna metabolisma produkts un nosaka heksāna toksicitāti, hroniski iedarbojoties uz organismu.

Iegūšana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

γ-Diketonus iegūst, kondensējot nātrija acetilacetonātu ar α-hlorketoniem. Radušos triketonus sadala ar sārmu - veidojas γ-diketoni un acetāti.

Acetonilacetonu var iegūt, karsējot diacetildzintarskābi:

HOOC−CH(СН3CO)−CH(СН3CO)−COOH → СН3–СО–СН2–СН2–СО–СН3 + 2CO2

Īpašības[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Acetonilacetons un citi γ-diketoni viegli veido pieclocekļu heterociklus, jo reaģē dienolu veidā.

Ar amonjaku acetonilacetons veido dimetilpirolu, ar fosfora sulfīdu - dimetiltiofēnu. Iedarbojoties ar ūdeni atņemošām vielām (fosfora pentoksīdu, ZnCl2), no acetilacetona rodas dimetilfurāns.