Furāns

Vikipēdijas lapa
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Furāns
Furan chemical structure.png
Furāna dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula C4H4O
Molmasa 68,07 g/mol
Blīvums 936 kg/m3
Kušanas temperatūra -85,6 °C
Viršanas temperatūra 31,4 °C

Furāns (no latīņu furfur - klijas; furānu var iegūt no furfurola) (oksols, furfurāns, diviniloksīds, C4H4O) ir heterociklisks skābekli saturošs organisks savienojums. Tas ir bezkrāsains, gaistošs, degošs šķidrums ar hloroformam līdzīgu smaržu.

Atrašanās dabā[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Furāna atvasinājumi plaši sastopami dabā. Piemēram, daudzi ogļhidrāti veido tautomēro formu, kuras pamatā ir skābekli saturošs pieclocekļu cikls - šādus ogļhidrātus sauc par furanozēm.

Iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Furānu var iegūt koksnes sausās pārtvaices procesā. Laboratoriski tīru furānu iegūst no α-furānmonokarbonskābes (pirogļotskābes) vai dehidrogļotskābes, atšķeļot CO2 bāziskā vidē vara sāļu klātienē.

Īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Hidrogenējot furānu, var iegūt tetrahidrofurānu, ko arī lieto par šķīdinātāju. Tomēr furāns ir visai grūti reducējama viela (uz to neiedarbojas pat nātrija amalgama) un to var hidrogenēt tikai visai augstā temperatūrā katalizatoru (pallādija oksīda, niķeļa vai osmija) klātienē. Tas izskaidrojams ar to, ka furāna molekulas uzbūve ir līdzīga benzola molekulas uzbūvei, jo skābekļa atoma brīvais elektronu pāris kopā ar četru oglekļa atomu π elektroniem veido tādu pašu delokalizētu 6 π elektronu sistēmu kā benzola molekulā. Tādējādi furāna molekula pieder pie benzolam līdzīgām aromātiskām struktūrām.
Furāna molekulā skābekli var aizvietot ar sēru, iegūstot tiofēnu, vai slāpekli, iegūstot pirolu.