Pirols

Vikipēdijas lapa
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Pirols
Pyrrole.png
Pirola dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula C4H5N
Molmasa 67,09 g/mol
Blīvums 967 kg/m3
Kušanas temperatūra -23 °C
Viršanas temperatūra 130 °C

Pirols (C4H5N) ir heterociklisks, slāpekli saturošs, aromātisks organiskais savienojums. Svaigi pārdestilēts pirols ir bezkrāsains eļļains šķidrums bez nepatīkamas smakas un praktiski nešķīstošs ūdenī. Gaisā tas ātri kļūst dzeltens, vēlāk brūns un sasveķojas.

Vēsture[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Pirolu tīrā veidā ieguva Andersens 1858. gadā, karsējot kaulu miltus. Vielas ķīmisko struktūru noskaidroja Baijers 1870. gadā, pamatojoties uz pirola oksidēšanos hromskābes klātienē līdz maleīnimīdam un pirola veidošanos, destilējot sukcinimīdu kopā ar cinka putekļiem.

Atrašanās dabā[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Pirola gredzens ir sastopams lielāku molekulu sastāvā (porfirīns - hlorofila, hemoglobīna un citu vielu komponents)

Brīvā veidā pirols ir akmeņogļu darvas sastāvdaļa.

Īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Pirola grupas savienojumi, iedarbojoties tvaika veidā, nokrāso spilgti sarkanu sālsskābē samitrinātu priedes skaliņu. No tā cēlies pirola nosaukums (grieķu: pyrros - ugunskrāsā + latīņu: ol(eum) - eļļa).

Pirols ir visai vāja bāze, salīdzinot ar citiem heterocikliskajiem amīniem, jo slāpekļa atoma nedalītais elektronu pāris ir delokalizēts aromātiskajā gredzenā. Pirols iesaistās elektrofilās aizvietošanas reakcijās pie 2. un 5. oglekļa atoma.

Hidrogenējot pirolu, var iegūt pirolidīnu (C4H9N). Tam aizvietojot 2. oglekli ar karbonilgrupu un ūdeņradi pie slāpekļa ar vinilgrupu, iegūst vinilpirolidonu. Tas ir monomērs, no kura iegūst polivinilpirolidonu, kas ir ūdenī šķīstošs polimērs.