Tiofēns

Tiofēns
Tiofēna dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C4H4S
Molmasa	84,14 g/mol
Blīvums	1051 kg/m3
Kušanas temperatūra	-38 °C
Viršanas temperatūra	84 °C

Tiofēns (C₄H₄S) ir aromātisks, heterociklisks organisks savienojums. Tas ir bezkrāsains, gaistošs, ūdenī nešķīstošs šķidrums ar benzolam līdzīgu smaržu.

Vēsture

Tiofēns pirmo reizi tika atklāts kā piemaisījums netīram benzolam.

Iegūšana

Var iegūt kā benzola attīrīšanas produktu. Tiofēns sulfurējas vieglāk nekā benzols, tādēļ, sakratot netīru benzolu kopā ar koncentrētu sērskābi, veidojas tiofēnsulfoskābe, kas šķīst sērskābes slānī. Tiofēnu no benzola var atdalīt arī ar dzīvsudraba acetāta palīdzību, jo tiofēns viegli merkurējas (reakcijas produktu pēc tam sadala ar sālsskābi). Sintētiski tiofēnu iegūst, destilējot nātrija sukcinātu ar fosfora trisulfīdu.

Atrašanās dabā

Tiofēna atvasinājumi ir sastopami vairāku sēnēs un augstākajos augos sastopamu bioloģiski aktīvo vielu sastāvā.

Īpašības

Reaģējot ar sērskābi, tiofēns veido intensīvu zilu krāsu (tā saucamā indofenīna reakcija). Tā kā tiofēns vienmēr sastopams neattīrītā no akmeņogļu darvas iegūtā benzolā, šo reakciju lieto benzola pierādīšanai. Tiofēnu ir ļoti grūti atdalīt no benzola, jo tā ķīmiskās un fizikālās īpašības ir ļoti līdzīgas (tiofēns pieder pie nebenzoīdajiem aromātiskajiem savienojumiem un tā "aromātiskais" raksturs ir vēl izteiktāks nekā furānam). Tiofēna molekulā aizvietojot sēru ar skābekli, iegūst furānu, ar slāpekli - pirolu.

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus