Šipkas pāreja, kas ir galvenā saikne starp ziemeļu un dienvidu Bulgāriju, bija pazīstama jau antīkajos laikos. To šķērsojis Maķedonijas Aleksandrs, bet romieši caur to izbūvēja divus ceļus. Krievu—turku kara laikā 1877./1878. gadā pārejā notika Šipkas kauja - faktiski četru kauju sērija, kurā krievu karaspēkam ar bulgāru brīvprātīgajiem izdevās noturēt pāreju pret turku karaspēku. Pārejā 1934. gadā tika atklāts Šipkas Brīvības piemineklisLeipcigasNāciju kaujas pieminekļa stilā.