Bifenils

Bifenils
Bifenila struktūrformula Bifenila molekulas modelis (redzams, ka benzola gredzeni novietoti perpendikulāri viens otram)
Ķīmiskā formula	C12H10
Molmasa	154,21 g/mol
Blīvums	1040 kg/m3
Kušanas temperatūra	68,9 °C
Viršanas temperatūra	256 °C

Bifenils (difenils, fenilbenzols, lemonēns, 1,1'-bifenils, C₆H₅−C₆H₅) ir bezkrāsaina kristāliska viela (spīdīgas plāksnītes) ar īpatnēju, patīkamu smaržu. Bifenils ir bicikliskais aromātiskais ogļūdeņradis ar izolētiem (nekondensētiem) benzola gredzeniem, kas tieši savienoti savā starpā. Nešķīst ūdenī.

Atrašanās dabā

Bifenils atrodams akmeņogļu darvā.

Iegūšana

Bifenilu var iegūt, laižot karstus benzola tvaikus pāri piemērotam katalizatoram.

Bifenils rodas, kondensējoties divām jodbenzola vai brombenzola molekulām nātrija vai vara klātbūtnē:

2C₆H₅I +2Na → C₆H₅−C₆H₅ + 2NaI

Īpašības

Bifenila molekulā benzola gredzeni spēj griezties ap tos savienojošo saiti. Orto-pozīcijās aizvietotajiem bifeniliem šī rotācija ir traucēta, jo aizvietotāji mehāniski ķeras cits aiz cita, tādēļ šādiem savienojumiem var piemist optiskā aktivitāte.

Bifenila īpašības līdzīgas citiem arēniem (viegli nitrējas un sulfurējas).

Izmantošana

Lieto kā izejvielu ķīmisko krāsvielu rūpniecībā. Bifenila hloratvasinājumus (polihlorētos bifenilus jeb PCB) lieto kā dielektriskus šķidrumus augstsprieguma transformatoru un kondensatoru ražošanā. Šie savienojumi ir stipri toksiski un nenoārdās apkārtējā vidē, tādēļ to izmantošana mūsdienās tiek ierobežota.

Tā kā bifenils nomāc sēnīšu augšanu, to lieto kā pārtikas konservantu (E230), it īpaši citrusaugļu aizsardzībai pārvadāšanas laikā.

Ārējās saites

• Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Bifenils.

• Encyclopædia Britannica raksts (angliski)