Toluols

Toluols
Toluola struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C6H5CH3
Molmasa	92,14 g/mol
Blīvums	866,9 kg/m3
Kušanas temperatūra	180 K (-93 °C)
Viršanas temperatūra	303,8 K (110,6 °C)

Elektronu mākoņa blīvums toluola molekulā

Toluols (metilbenzols, fenilmetāns, C₆H₅CH₃) ir bezkrāsains, degtspējīgs šķidrums ar asu smaku. Toluolam ir samērā liels gaismas laušanas koeficients. Toluols pieder pie aromātiskajiem ogļūdeņražiem.

Iegūšana

Toluolu var iegūt, benzolam reaģējot ar metanolu augstākās temperatūrās nešķīstošas skābes, piemēram, benzoskābes, klātbūtnē:

C₆H₆ + CH₃OH → C₆H₅CH₃ + H₂O

Īpašības

Metilgrupa ir elektrondonorais aizvietotājs, kas novirza elektrofilos aizvietotājus o- un p-pozīcijās, bet nukleofilos — m-pozīcijās. Metilgrupa var tikt oksidēta līdz karboksilgrupai; ar maigākiem oksidētājiem iespējams oksidēt oglekli līdz zemākai oksidēšanas pakāpei. Oksidējot toluolu, iegūst benzoskābi, nitrējot toluolu, var iegūt dinitrometilbenzolu un trinitrotoluolu.

Izmantošana

Toluolu lieto kā šķīdinātāju, jo tas nav tik toksisks kā benzols. Dažreiz toluolu lieto arī, lai palielinātu degvielu oktānskaitli.

Ārējās saites

• Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Toluols.

• Encyclopædia Britannica raksts (angliski)
• Krievijas Lielās enciklopēdijas raksts (krieviski)
• Krievijas Lielās enciklopēdijas raksts (2004-2017) (krieviski)
• Encyclopædia Universalis raksts (franciski)