Hlorbenzols

Vikipēdijas lapa
Jump to navigation Jump to search
Hlorbenzols
Chlorobenzene-2D-skeletal.png Chlorobenzene-3D-vdW.png
Hlorbenzola struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula C6H5Cl
Molmasa 112,56 g/mol
Blīvums 1110 kg/m3
Kušanas temperatūra 228 K (-45 °C)
Viršanas temperatūra 404 K (131 °C)

Hlorbenzols (C6H5Cl) ir bezkrāsains, degtspējīgs šķidrums, kuru var iegūt no fenola un fosfora pentahlorīda. Tas ir daudzu hloru saturošo pesticīdu (arī DDT) izejviela. Pats hlorbenzols ir maztoksiska viela. Hlorbenzolu lieto arī par šķīdinātāju.

Iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Hlorbenzolu var iegūt, fenolam reaģējot ar fosfora pentahlorīdu:

C6H5OH + PCl5 → C6H5Cl + POCl3 + HCl

Reakcijā var veidoties arī citi blakusprodukti. Šādā veidā hlorbenzols pirmo reizi tika iegūts 1851. gadā.

Rūpnieciski hlorbenzolu ražo, hlorējot benzolu ar hloru Lūisa skābes (parasti dzelzs(III) hlorīda FeCl3) klātienē:

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

Tā kā hlors ir elektronegatīvs, hlorbenzols ir visai inerts reakcijās ar elektrofiliem (hloru), tāpēc šajā reakcijā veidojas maz blakusproduktu. Nozīmīgākais blakusprodukts ir para-dihlorbenzols (1,4-dihlorbenzols).

Īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Hlorbenzols ir tipisks aromātiskais halogēnogļūdeņradis.

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

Šo metodi kādu laiku lietoja fenola ražošanai.