Veiksmīgi aizvadījis karjeru NCAA. Konektikutas universitātes "Huskies" komandas sastāvā 1999. gadā izcīnīja čempiona titulu. R. Hamiltons tika atzīts par ievērojamāko sniegumu uzrādījušo spēlētāju.
1999. gada NBA draftā viņu izraudzījās Vašingtonas "Wizards" ar kopējo 7. kārtas numuru. "Wizards" sastāvā aizvadīja pirmās trīs sezonas. Pirms 2002.—2003. gada sezonas tika aizmainīts uz Detroitas "Pistons". "Pistons" sastāvā 2004. gadā izcīnīja NBA čempiona titulu. Kopā ar Detroitas klubu viņš sešas sezonas pēc kārtas aizkļuva līdz izslēgšanas spēļu konferences finālam. 2005.—2006. gada sezonā bija līgas līderis trīspunktu metienu precizitātē (45,8%).[1] Laikā no 2006. līdz 2008. gadam startēja arī visu trīs sezonu Visu zvaigžņu spēlēs. 2011. gada decembri parakstīja līgumu ar Čikāgas "Bulls".