Malonskābe

Vikipēdijas lapa
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Malonskābe
Malonsäure.svg
Malonskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula HOOC–CH2–COOH
Molmasa 104,03 g/mol
Blīvums 1631 kg/m3
Kušanas temperatūra 135 - 137 °C
Viršanas temperatūra sadalās

Malonskābe (propāndiskābe, metāndikarbonskābe, HOOC–CH2–COOH) ir otrā vienkāršākā divvērtīgā karbonskābe. Malonskābes sāļus un esterus sauc par malonātiem. Malonskābe ir balta, kristāliska viela, kas labi šķīst ūdenī.

Vēsture[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Malonskābi pirmo reizi ieguva Desenjē 1858. gadā, sadalot ābolskābi oksidētāju klātienē. No tā arī cēlies malonskābes nosaukums (latīņu: malum - ābols).

Atrašanās dabā[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Dabā malonskābe atrodama, piemēram, biešu sulā.

Iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Malonskābi visvieglāk iegūt no etiķskābes, kuru vispirms hlorē līdz monohloretiķskābei CH2Cl–СOOH. Monohloretiķskābe ar kālija cianīdu KCN dod ciānetiķskābi NC–CH2–СOOH, kas sārmainā vidē hidrolizējas līdz malonskābei:

CH2CN–СOOH + 2 H2O → CH2–(СOOH)2 + NH3.

Svarīgākās īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Karsējot malonskābe zaudē oglekļa dioksīdu un veido etiķskābi.

CH2(COOH)2 → CO2 + CH3–COOH

Ja malonskābi karsē vakuumā ūdensatņēmēju vielu (P2O5) klātienē, rodas oglekļa suboksīds C3O2, ko dažreiz nekorekti dēvē par malonskābes anhidrīdu.

Malonskābes vidējā metilēngrupa ir ļoti aktīva, jo atrodas starp divām elektronegatīvām karboksilgrupām. Tādēļ malonskābe viegli iesaistās kondensācijas reakcijās ar aldehīdiem un ketoniem, bet malonskābes esteros metilēngrupas ūdeņraža atomi var pat aizvietoties ar sārmu metālu atomiem.

Malonskābe iesaistās kondensācijas reakcijā ar urīnvielu, veidojot barbitūrskābi. Barbitūrskābes atvasinājumus (luminālu, veronālu) lieto medicīnā kā miega līdzekļus.

Izmantošana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Malonskābi rūpniecībā izmanto B1 un B2 vitamīnu, kā arī dažu aminoskābju sintēzē.