Malonskābe

Malonskābe
Malonskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula:	HOOC–CH2–COOH
Molmasa:	104,03 g/mol
Blīvums:	1631 kg/m3
Kušanas temperatūra:	135 - 137 °C
Viršanas temperatūra:	sadalās

Malonskābe (propāndiskābe, metāndikarbonskābe, HOOC–CH₂–COOH) ir otrā vienkāršākā divvērtīgā karbonskābe. Malonskābes sāļus un esterus sauc par malonātiem. Malonskābe ir balta, kristāliska viela, kas labi šķīst ūdenī.

Vēsture

Malonskābi pirmo reizi ieguva Desenjē 1858. gadā, sadalot ābolskābi oksidētāju klātienē. No tā arī cēlies malonskābes nosaukums (latīņu: malum - ābols).

Atrašanās dabā

Dabā malonskābe atrodama, piemēram, biešu sulā.

Iegūšana

Malonskābi visvieglāk iegūt no etiķskābes, kuru vispirms hlorē līdz monohloretiķskābei CH₂Cl–СOOH. Monohloretiķskābe ar kālija cianīdu KCN dod ciānetiķskābi NC–CH₂–СOOH, kas sārmainā vidē hidrolizējas līdz malonskābei:

CH₂CN–СOOH + 2 H₂O → CH₂–(СOOH)₂ + NH₃.

Svarīgākās īpašības

Karsējot malonskābe zaudē oglekļa dioksīdu un veido etiķskābi.

CH₂(COOH)₂ → CO₂ + CH₃–COOH

Ja malonskābi karsē vakuumā ūdensatņēmēju vielu (P₂O₅) klātienē, rodas oglekļa suboksīds C₃O₂, ko dažreiz nekorekti dēvē par malonskābes anhidrīdu.

Malonskābes vidējā metilēngrupa ir ļoti aktīva, jo atrodas starp divām elektronegatīvām karboksilgrupām. Tādēļ malonskābe viegli iesaistās kondensācijas reakcijās ar aldehīdiem un ketoniem, bet malonskābes esteros metilēngrupas ūdeņraža atomi var pat aizvietoties ar sārmu metālu atomiem.

Malonskābe iesaistās kondensācijas reakcijā ar urīnvielu, veidojot barbitūrskābi. Barbitūrskābes atvasinājumus (luminālu, veronālu) lieto medicīnā kā miega līdzekļus.

Izmantošana

Malonskābi rūpniecībā izmanto B₁ un B₂ vitamīnu, kā arī dažu aminoskābju sintēzē.