Pirokatehīns

Vikipēdijas raksts
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Pirokatehīns
Pyrocatechol.svg
Pirokatehīna struktūrformula
Pyrocatechol-3d.png
Pirokatehīna molekulas modelis
Ķīmiskā formula: С6Н4(ОН)2
Molmasa: 110,1 g/mol
Blīvums: 1344 kg/m3
Kušanas temperatūra: 105 °C
Viršanas temperatūra: 245,5 °C

Pirokatehīns (orto-dihidroksibenzols, katehols, brenckatehīns, dinols, elkonāls, С6Н4(ОН)2) pieder pie divvērtīgajiem fenoliem. Pirokatehīns ir balti adatveidīgi kristāli, kas gaisā ātri kļūst brūngani, tādēļ jāglabā tumšā noslēgtā traukā. Viegli šķīst ūdenī.

Pirokatehīnam ir 2 izomēri - rezorcīns un hidrohinons. Izomēri atšķiras ar hidroksilgrupu savstarpējo novietojumu molekulā.

Vēsture[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Pirokatehīns pirmo reizi tika iegūts 1839. gadā no katehu akācijas (Acacia catechu) sausās destilācijas ceļā. No tā arī cēlies vielas nosaukums. Pirokatehīns karstumā veidojas no katehīniem - miecvielām līdzīgiem savienojumiem.

Atrašanās dabā[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Pirokatehīna sērskābes esteris sastopams zirgu un citu dzīvnieku urīnā.

Iegūšana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Iegūst, sakausējot ar sārmu o-hlorfenolu vai fenoldisulfoskābi.

Īpašības[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Pirokatehīnam piemīt reducējošas īpašības, piemēram, tas reducē sudraba nitrāta amonjakālu šķīdumu, bet karsējot - Fēlinga šķīdumu.

Pirokatehīns veido praktiski nešķīstošu svina sāli, jo abas blakus esošās hidroksilgrupas viegli saista svina atomu. Šādā veidā pirokatehīnu var atdalīt no rezorcīna un hidrohinona.

Dzelzs (III) hlorīds pirokatehīna šķīdumu nokrāso zaļu. Pievienojot nedaudz sodas vai amonjaka, krāsa kļūst sarkana (veidojas kompleksais dzelzs sāls). Šāda tipa reakcijas ļoti raksturīgas orto-dioksisavienojumiem.

Pirokatehīnu var oksidēt par orto-benzohinonu.

Izmantošana[izmainīt šo sadaļu | labot pirmkodu]

Tā kā pirokatehīns ir labs reducētājs, to izmanto fotogrāfijāattīstītāju. Lieto arī krāsvielu un farmaceitisko preparātu (adrenalīna) sintēzēm.