Pāriet uz saturu

Steroīdi

Vikipēdijas lapa
Sterāna pamatstruktūra ar ciklu apzīmējumiem un atomu numerāciju

Steroīdi (no termina 'holesterīns') ir dzīvnieku vai, retāk, augu izcelsmes, kā arī sintētiski iegūtas bioloģiski aktīvas vielas. Dabā steroīdi veidojas no izoprenoīdiem (triterpenoīda lanosterola, kas savukārt rodas no skvalēna oksīda). Visu steroīdu ķīmiskās struktūras pamatā ir tetracikliska ogļūdeņraža sistēma — sterāns jeb gonāns. Sterāna molekulā fenantrēna trim sešlocekļu gredzeniem pievienojies ciklopentāna pieclocekļu gredzens un visas saites piesātinātas ar ūdeņradi (ciklopentānperhidrofentantrēns).[1] Dažādiem steroīdiem sterāna kodols var būt daļēji nepiesātināts, tam var būt pievienotas dažādas funkcionālās grupas, galvenokārt alkilgrupas, hidroksilgrupas, karbonilgrupas vai karboksilgrupas. Pie steroīdiem pieskaita arī D vitamīnu, kam sterāna B cikls ir atvērts starp 9. un 10. atomu.

Steroīda skeleta atomu numerācija (sānķēdes var daļēji nebūt)

Steroīdie hormoni piedalās organisma vielmaiņas un dažu fizioloģisko funkciju regulēšanā. Svarīgākie steroīdie hormoni ir dzimumhormoni (androgēni, estrogēni, progesterons) un kortikoīdi jeb kortikosteroīdi — virsnieru garozas hormoni. Ir sintezēti tādi steroīdie hormoni (prednizolons), kuru iedarbība uz organismu pārspēj dabiskos hormonus. Pie steroīdiem pieder arī steroīdais spirts holesterīns, no kura cilvēka organismā veidojas pārējie steroīdi, kā arī žultsskābes — savienojumi ar karboksilgrupu sānķēdē (holskābe). Svarīgi steroīdi ir sirds glikozīdi (augu izcelsmes vielas, kas spēcīgi ietekmē sirdsdarbību), kuru molekulās steroīda fragments ar glikozīdsaites starpniecību saistīts ar glikozi vai citiem oligosaharīdiem.

  1. O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 146.—147. lpp.