Valdena apgriezenība

Vikipēdijas lapa
Jump to navigation Jump to search
Valdena apgriezenības shematisks attēlojums. Viena aizvietotāja maiņas laikā centrālā oglekļa atoma tetraedriskā konfigurācija it kā izvēršas uz otru pusi

Valdena apgriezenība ir optiski aktīvas molekulas hirālā centra inversija noteiktas ķīmiskas reakcijas laikā. Piemēram, pēc SN2 mehānisma noritošas nukleofilās aizvietošanas laikā notiek sp3 hibridizētā oglekļa atoma konfigurācijas apvēršana. Iegūtajam savienojumam optiskās griešanas leņķis ir pretējs iepriekšējam.

Parādība nosaukta latviešu izcelsmes ķīmiķa Paula Valdena vārdā, kas to atklāja 1896. gadā[1], pētot ābolskābes reakcijas. Ābolskābe ir optiski aktīva viela, kam ir (+)-izomērs un (−)-izomērs. No (−)-ābolskābes, tai reaģējot ar fosfora pentahlorīdu, rodas (+)-hlordzintarskābe. Šī reakcija notiek pēc SN2 mehānisma, tādēļ optiskā konfigurācija mainās. (+)-Hlordzintarskābei iedarbojoties ar sudraba oksīdu, var iegūt atpakaļ ābolskābi, taču šī reakcija noris pēc SN1 mehānisma un tās laikā optiskā konfigurācija nemainās, tādēļ iegūta tiek (+)-ābolskābe. Līdzīgi no (+)-ābolskābes var iegūt atkal (−)-ābolskābi.

Walden inversion.png

Izskaidrot Valdena apgriezenību izdevās tikai daudz vēlāk, kad tika izveidota teorija par SN1 un SN2 reakciju mehānismiem.[2]

Paula Valdena piemiņas zīme Rīgā, kas simboliski attēlo ābolskābes izomēru pārvēršanos

Atsauces[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

  1. P. Walden: Ueber die gegenseitige Umwandlung optischer Antipoden. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1896, 29, 133–138. doi:10.1002/cber.18960290127
  2. Ojārs Neilands. Organiskā ķīmija. Rīga : Zvaigzne, 1977, 607.—608. lpp.