Ciklopropāns

Vikipēdijas lapa
Pārlēkt uz: navigācija, meklēt
Ciklopropāns
Cyclopropane-2D.pngCyclopropane-skeletal.png
Cyclopropane-3D-balls.pngCyclopropane-3D-vdW.png
Ciklopropāna struktūrformulas un molekulas modeļi
Citi nosaukumi trimetilēns
CAS numurs 75-19-4
Ķīmiskā formula C3H6
Molmasa 42,08 g/mol
Blīvums 1,879 kg/m3
Kušanas temperatūra -127,42 °C
Viršanas temperatūra -32,8 °C[1]
Šķīdība ūdenī nešķīst

Ciklopropāns (C3H6) ir bezkrāsaina gāze ar petrolēterim līdzīgu smaku. Ūdenī nešķīst, viegli šķīst etanolā un ēterī. Ciklopropāns ir visvienkāršākais cikloalkāns.

Vēsture[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Ciklopropānu ieguva austriešu ķīmiķis Augusts Freinds (August Freund) 1881. gadā, viņš arī pareizi izskaidroja jauniegūtās vielas molekulas struktūru savā pirmajā zinātniskajā rakstā. Ciklopropānam nebija praktiskas nozīmes līdz tā anestētisko īpašību atklāšanai 1929. gadā.[2] 1936. gadā ciklopropānu sāka ražot rūpnieciski.[3]

Molekulas uzbūve[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Ciklopropāna molekulai ir regulāra trīsstūra forma, tādēļ leņķi starp oglekļa atomiem ir 60°, savukārt leņķi HCH ir gandrīz 120°. Tādi leņķi stipri atšķiras no sp3 hibridizācijā esoša oglekļa atoma parastajiem tetraedriskajiem leņķiem (109°28') — tie ir stipri "saspriegti". Vācu ķīmiķis Ādolfs Baijers 1885. gadā ar šo saspriegšanu izskaidroja ciklopropāna lielo, piesātinātajiem ogļūdeņražiem neraksturīgo, reaģētspēju. To sauc par Baijera sprieguma teoriju.

Tā kā ciklopropāna molekula ir planāra, ūdeņraža atomu aizvietotāji ciklopropāna atvasinājumos var izvietoties vienā vai otrā molekulas plaknes pusē. Tādējādi 1,2-divaizvietotajiem ciklopropāniem raksturīga cis-trans izomērija, bet trans izomēriem savukārt iespējama optiskā aktivitāte. Piemēram, ir pazīstama cis-1,2-ciklopropāndikarbonskābe, kas viegli veido anhidrīdu un trans-1,2-ciklopropāndikarbonskābe, kura anhidrīdu neveido, jo abas karboksilgrupas ir tālu viena no otras. Racēmisko trans-1,2-ciklopropāndikarbonskābi iespējams sadalīt divos optiskajos izomēros.

1R2R-1,2-dimethylcyclopropaan.JPG   1S2S-1,2-dimethylcyclopropaan.JPG
Shematisks trans-1,2-dimetilciklopropāna optisko izomēru attēlojums

Iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Ciklopropānu iegūst no 1,3-dibrompropāna.[4] Ciklopropāns veidojas iekšmolekulārā Virca reakcijā, 1,3-dibrompropānam reaģējot ar nātriju vai cinka putekļiem. Šos Virca reakcijas paveidus sauc attiecīgi par Freinda reakciju un Gustavsona reakciju. Ir pazīstami vairāki specifiski ciklopropāna atvasinājumu iegūšanas veidi, ko sauc par ciklopropanācijas reakcijām.
Cyclopropane formation.svg

Atrašanās dabā[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Dažas dabasvielas ir ciklopropāna atvasinājumi, piemēram, piretroīdi (atrodami Pyréthrum ģints augos).

Ķīmiskās īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Ciklopropāns viegli stājas pievienošanas reakcijās, šajā ziņā tas līdzīgs alkēniem. Pievienojot ūdeņradi, rodas propāns, pievienojot halogēnus vai halogēnūdeņražus — propāna halogēnatvasinājumi. Pievienošanās reakcijās notiek cikla atvēršanās (uzslēgšanās).

Par spīti ciklopropāna lielajai reaģētspējai, auksts kālija permanganāta šķīdums uz šo ciklu neiedarbojas, tādējādi permanganāta reakcija ar dubultsaitēm paliek specifiska arī ciklopropāna atvasinājumu klātienē.

Laižot ciklopropānu cauri nokaitētai caurulītei, tas pārvēršas par propilēnu. Katalizatoru (dzelzs skaidiņu vai platīna) klātienē šī reakcija notiek pat 50 °C temperatūrā.

Izkliedētā dienas gaismā hlors nevis atver ciklopropāna gredzenu, bet aizvieto tajā ūdeņradi, veidojoties monohlorciklopropānam. Tas ir gaistošs šķidrums ar patīkamu smaržu.[5]

Izmantošana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Izmanto organiskajā sintēzē, kā arī medicīnā kā anestezējošu līdzekli. Ciklopropāns cilvēkam ir samērā nekaitīgs, ātri iedarbojas un ātri izdalās no organisma. Tomēr ciklopropānu mūsdienās narkozei izmanto reti tā lielās sprādzienbīstamības dēļ.

Atsauces[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

  1. Справочник химика. Том II. Основные свойства неорганических и органических соединеный. Л.,"Химия", 1971, 1107. lpp. (krieviski)
  2. G. H. W. Lucas and V. E. Henderson (1 August 1929). "A New Anæsthetic: Cyclopropane". Can Med Assoc J. 21 (2): 173–5. PMC 1710967. PMID 20317448.
  3. H. B. Hass, E. T. McBee, and G. E. Hinds (1936). "Synthesis of Cyclopropane". Industrial & Engineering Chemistry 28 (10): 1178–81. doi:10.1021/ie50322a013.
  4. O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 137. lpp.
  5. П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 780. lpp. (krieviski)