1367. gadā Livonijas ordeņa mestrs Vilhelms fon Frimersheims par strīdīgajām teritorijām karoja ar Novgorodas republiku.
1399. gadā Livonijas ordeņa mestrs Vennemars fon Brigenejs agrākās latgaļu koka pils vietā uz zemes joslas starp Lielo un Mazo Ludzas ezeru uzcēla Ludzas pili. Pils atradās pie pašas Pleskavas republikas robežas, tāpēc pleskavieši, baidīdamies no ordeņa bruņinieku iebrukumiem, iepretī Ludzas pilij 1463. gadā uzcēla cietoksni Krasnij Gorodok.