Malonskābe

Malonskābe
	Malonskābes struktūrformula; Malonskābes molekulas modelis
CAS numurs	141-82-2
Ķīmiskā formula	HOOC–CH2–COOH
Molmasa	104,03 g/mol
Blīvums	1631 kg/m3
Kušanas temperatūra	135 - 137 °C
Viršanas temperatūra	sadalās

Malonskābe (propāndiskābe, metāndikarbonskābe, HOOC–CH₂–COOH) ir otrā vienkāršākā divvērtīgā karbonskābe. Malonskābes sāļus un esterus sauc par malonātiem. Malonskābe ir balta, kristāliska viela, kas labi šķīst ūdenī.

Vēsture

Malonskābi pirmo reizi ieguva Desenjē 1858. gadā, sadalot ābolskābi oksidētāju klātienē. No tā arī cēlies malonskābes nosaukums (latīņu: malum - ābols).

Atrašanās dabā

Dabā malonskābe atrodama, piemēram, biešu sulā (kalcija sāls veidā).

Iegūšana

Malonskābi visvieglāk iegūt no etiķskābes, kuru vispirms hlorē līdz monohloretiķskābei CH₂Cl–СOOH. Monohloretiķskābe ar kālija cianīdu KCN dod ciānetiķskābi NC–CH₂–СOOH, kas sārmainā vidē hidrolizējas līdz malonskābei:

CH₂CN–СOOH + 2 H₂O → CH₂–(СOOH)₂ + NH₃.

Svarīgākās īpašības

Karsējot malonskābe zaudē oglekļa dioksīdu un veido etiķskābi.

CH₂(COOH)₂ → CO₂ + CH₃–COOH

Ja malonskābi karsē vakuumā ūdensatņēmēju vielu (P₂O₅) klātienē, rodas oglekļa suboksīds C₃O₂, ko dažreiz nekorekti dēvē par malonskābes anhidrīdu.

Malonskābes vidējā metilēngrupa ir ļoti aktīva, jo atrodas starp divām elektronegatīvām karboksilgrupām. Tādēļ malonskābe viegli iesaistās kondensācijas reakcijās ar aldehīdiem un ketoniem, bet malonskābes esteros metilēngrupas ūdeņraža atomi var pat aizvietoties ar sārmu metālu atomiem.

Malonskābe iesaistās kondensācijas reakcijā ar urīnvielu, veidojot barbitūrskābi. Barbitūrskābes atvasinājumus (luminālu, veronālu) lieto medicīnā kā miega līdzekļus.

Izmantošana

Malonskābi rūpniecībā izmanto B₁ un B₂ vitamīnu, kā arī dažu aminoskābju sintēzē.

Patoloģija

Ja paaugstinātu malonskābes līmeni pavada paaugstināts metilmalonskābes līmenis, tas var liecināt par bieži neatklātu^[1] metabolisku slimību - kombinētu malonskābes un metilmalonskābes acidūriju (CMAMMA).^[2] Aprēķinot malonskābes un metilmalonskābes attiecību asins plazmā, CMAMMA var atšķirt no klasiskās metilmalonskābes acidēmijas.^[2]

Atsauces

↑ NIH Intramural Sequencing Center Group; Sloan, Jennifer L; Johnston, Jennifer J; Manoli, Irini; Chandler, Randy J; Krause, Caitlin; Carrillo-Carrasco, Nuria; Chandrasekaran, Suma D et al. (2011-09). "Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria" (en). Nature Genetics 43 (9): 883–886. doi:10.1038/ng.908. ISSN 1061-4036. PMC PMC3163731. PMID 21841779.
↑ ^2,0 ^2,1 Monique G. M. de Sain-van der Velden, Maria van der Ham, Judith J. Jans, Gepke Visser, Hubertus C. M. T. Prinsen, Nanda M. Verhoeven-Duif, Koen L. I. van Gassen, Peter M. van Hasselt. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2016. 15–22. lpp. ISBN 978-3-662-53680-3.

Ārējās saites

Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Malonskābe.

Encyclopædia Britannica raksts (angliski)
Krievijas Lielās enciklopēdijas raksts (krieviski)

[1] NIH Intramural Sequencing Center Group; Sloan, Jennifer L; Johnston, Jennifer J; Manoli, Irini; Chandler, Randy J; Krause, Caitlin; Carrillo-Carrasco, Nuria; Chandrasekaran, Suma D et al. (2011-09). "Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria" (en). Nature Genetics 43 (9): 883–886. doi:10.1038/ng.908. ISSN 1061-4036. PMC PMC3163731. PMID 21841779.

[:0-2] 2,0 ^2,1 Monique G. M. de Sain-van der Velden, Maria van der Ham, Judith J. Jans, Gepke Visser, Hubertus C. M. T. Prinsen, Nanda M. Verhoeven-Duif, Koen L. I. van Gassen, Peter M. van Hasselt. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2016. 15–22. lpp. ISBN 978-3-662-53680-3.

[1]

[2]