Laktīds

Vikipēdijas lapa
Jump to navigation Jump to search
Laktīds
Lactide.png
Laktīda struktūrformula
R,R-Lactide xtal.png
(R,R)-laktīda molekulas modelis
Citi nosaukumi dilaktīds
CAS numurs 4511-42-6 [(S,S)-laktīds]
25038-75-9 [(R,R)-laktīds]
13076-19-2 [(R,S)-laktīds jeb mezo-laktīds]
26680-10-4 [visu 3 izomēru maisījums]
Ķīmiskā formula С6Н8O4
Molmasa 144,13 g/mol
Blīvums 1250 kg/m3
Kušanas temperatūra 95—97 °C
Viršanas temperatūra -
Šķīdība ūdenī hidrolizējas par pienskābi

Laktīds6Н8O4) ir pienskābes cikliskais divkāršais esteris (atšķirībā no laktoniem, laktīda tipa savienojumi satur ciklā nevis vienu, bet divus estera grupējumus). Laktīds ir kristāliska viela bez krāsas un smaržas. Laktīda nosaukums radies no pienskābes nosaukuma (latīņu: lac (lactis) — 'piens'). Par laktīdiem sauc arī citus savienojumus ar divām estera grupām ciklā.

Iegūšana[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Laktīds veidojas no divām pienskābes molekulām, atšķeļoties no tām ūdenim, tādēļ uzskatāms par vienu no pienskābes anhidrīdiem. Reakcija notiek, ilgstoši sildot pienskābi[1] vai arī skāba katalizatora klātienē. Laktīda tipa savienojumu veidošanās raksturīga arī citām α-oksiskābēm.[2]

Stereoizomēri[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Laktīda stereoizomēru struktūrformulas: (R,R)-laktīds (pa labi), (S,S)-laktīds (pa labi), mezo-laktīds (apakšā)

Tā kā pienskābe ir optiski aktīvs savienojums ar diviem iespējamiem spoguļizomēriem un laktīds veidojas no divām pienskābes molekulām, tam teorētiski iespējami četri optiskie izomēri. Līdzīgi kā vīnskābei, divi no šiem izomēriem ir savā starpā identiski un to sauc par mezo-formu. Tādēļ laktīdam pavisam ir 3 optiskie izomēri.

Īpašības[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Laktīda polimerizēšanās

Piemērota katalizatora klātienē laktīds polimerizējas par polilaktīdu, turklāt var veidoties kā sindiotaktiskā, tā heterotaktiskā tipa polimēri.[3] Polilaktīds pieder pie svarīgiem biodegradējamiem polimēriem, ko lieto dažādu iepakojumu izgatavošanai, kā arī medicīnā ķirurģisko diegu un tamlīdzīgu materiālu izgatavošanai.

Ūdens klātienē laktīds hidrolizējas par pienskābi.

Skatīt arī[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Atsauces[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

  1. П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 324. lpp. (krieviski)
  2. O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 605. lpp.
  3. R. Auras, L.-T. Lim, S. E. M. Selke, H. Tsuji. Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. Wiley, 2010. ISBN 978-0-470-29366-9.