Pirovīnogskābe

Pirovīnogskābe
Pirovīnogskābes struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	С3Н4О3
Molmasa	88,06 g/mol
Blīvums	1250 kg/m3
Kušanas temperatūra	11,8 °C
Viršanas temperatūra	165 °C (sadalās)

Pirovīnogskābe (2-oksopropānskābe, α-ketopropionskābe, acetilskudrskābe, piruvīnskābe, CH₃CO−СООН) ir vienkāršākā ketokarbonskābe. Pirovīnogskābe ir bezkrāsains šķidrums ar asu smaku, kas jaucas ar ūdeni jebkurās attiecībās. Pirovīnogskābes sāļus un esterus sauc par piruvātiem (grieķu: pyr - uguns + latīņu: uva - vīnoga).

Atrašanās dabā

Pirovīnogskābei ir īpaši liela nozīme bioķīmijā - to dēvē par dzīvo šūnu "metabolisko valūtu", jo pirovīnogskābe ir daudzu metabolisko procesu "krustošanās punkts". Pirovīnogskābe ir glikolīzes galaprodukts. No vienas glikozes molekulas rodas divas pirovīnogskābes molekulas. Tālāk pirovīnogskābe metabolizējas vai nu aerobā ceļā (pietiekama skābekļa daudzuma apstākļos), kā galaproduktam rodoties ogļskābajai gāzei un ūdenim (sk. trikarbonskābju cikls), vai anaerobā ceļā, rodoties pienskābei (dzīvniekiem) vai etanolam (augiem).

Pirovīnogskābe (piruvāts) glikoģenēzes procesā var tikt pārvērsts atpakaļ par glikozi. No piruvāta var veidoties arī taukskābes vai aminoskābe alanīns.

Iegūšana

Pirovīnogskābe rodas, karsējot vīnskābi jeb vīnogskābi kopā ar kālija bisulfātu (reakciju atklājis Bercēliuss); no tā cēlies vielas nosaukums.

Īpašības

Nātrija amalgamas iedarbībā pirovīnogskābe pievieno ūdeņradi un ļoti viegli pārvēršas par pienskābi.

Oksidējoties pirovīnogskābe veido etiķskābi un CO₂.

Koncentrēta sērskābe, nedaudz sildot, sadala pirovīnogskābi, veidojoties CO. Šī reakcija raksturīga visām α-ketokarbonskābēm un var kalpot to pierādīšanai (arī dažas α-oksikarbonskābes, piemēram, vīnskābe, dod šo reakciju).

Izmantošana

No pirovīnogskābes var iegūt preparātus podagras ārstēšanai.